(2RS)-N-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide | 2471-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2RS)-N-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: rac-6-methoxy-2-acetamido-1-tetralone；N-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-yl)acetamide；2-Acetamino-6-methoxy-tetralon-(1)；N-(1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-1-oxo-2-naphthalenyl)acetamide；N-(6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 2471-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DQZWAXSJWODRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-N-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-6-methoxy-1-tetralone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮衍生的环状合成卡西酮的合成和绝对构型

  摘要：

  新合成卡西酮的出现仍然是公众健康关注的问题。事实上，已知的产品（药物）正在迅速被新的结构相关替代品所取代，制造商利用卡西酮基本结构的修改来规避立法。另一方面，一些合成卡西酮衍生物代表了具有抗抑郁特性的重要药物。在寻找药学相关类似物的过程中，本研究的主要目标是设计和表征新型环状 α-四氢萘酮基合成卡西酮衍生物。我们合成了一系列衍生物并验证了它们的化学结构。随后，通过配备圆二色性（CD）检测器的高效液相色谱（HPLC）完成手性分离，直接提供被分析物质的对映体在252 nm处的CD光谱。利用密度泛函理论计算，我们获得了溶液中选定对映体的稳定构象异构体及其相对丰度，我们用它来模拟它们的光谱。实验和计算数据已用于确定六种迄今未知的合成卡西酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23646
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)丁酸 在 potassium tert-butylate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (2RS)-N-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮衍生的环状合成卡西酮的合成和绝对构型

  摘要：

  新合成卡西酮的出现仍然是公众健康关注的问题。事实上，已知的产品（药物）正在迅速被新的结构相关替代品所取代，制造商利用卡西酮基本结构的修改来规避立法。另一方面，一些合成卡西酮衍生物代表了具有抗抑郁特性的重要药物。在寻找药学相关类似物的过程中，本研究的主要目标是设计和表征新型环状 α-四氢萘酮基合成卡西酮衍生物。我们合成了一系列衍生物并验证了它们的化学结构。随后，通过配备圆二色性（CD）检测器的高效液相色谱（HPLC）完成手性分离，直接提供被分析物质的对映体在252 nm处的CD光谱。利用密度泛函理论计算，我们获得了溶液中选定对映体的稳定构象异构体及其相对丰度，我们用它来模拟它们的光谱。实验和计算数据已用于确定六种迄今未知的合成卡西酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23646

文献信息

• Discovery, synthesis, and structure-activity relations of 3,4-dihydro-1 H -spiro(naphthalene-2,2′-piperidin)-1-ones as potassium-competitive acid blockers
  作者：Toshihiro Imaeda、Koji Ono、Kazuo Nakai、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Terufumi Takagi、Yasushi Fujioka、Naoki Tarui、Mitsuyo Kondo、Akio Imanishi、Nobuhiro Inatomi、Masahiro Kajino、Fumio Itoh、Haruyuki Nishida

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.012

  日期：2017.7

  2′-piperidin)-1-one derivatives, which could occupy two important lipophilic pockets (described as LP-1 and LP-2) of H+,K+-ATPase and can strongly bind to the K+-binding site, were designed based on a docking model. Among the compounds synthesized, compound 4d showed a strong H+,K+-ATPase-inhibitory activity and a high stomach concentration in rats, resulting in potent inhibitory action on histamine-stimulated

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。
• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• Spasmolytic agents. I. Aminoalcohol esters having a phenethylamine-like moiety.
  作者：MUNEFUMI KANAO、TAKESHI HASHIZUME、YOSHIFUMI ICHIKAWA、KIYOSHI IRIE、YOSHINARI SATOH、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.30.180

  日期：——

  A series of semi-rigid analogs of phenethylamine was prepared as fixed transoid and cisoid analogs of mebeverine, and tested for spasmolytic activity in vitro. The fixed transoid analogs were more potent than the corresponding cisoid analogs. In this series, tetrahydro-2-napthylamine derivative (2a) which is presumed to take transoid conformation had the most potent activity, and tetrahydroisoquinoline derivatives (2g and 2h) which are presumed to take typical cisoid conformations were less active. These results suggested that the phenethylamine moiety of mebeverine takes the transoid conformation for the manifestation of the spasmolytic activity.

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。
• JONES, J. H.;ANDERSON, P. S.;BALDWIN, J. J.;CLINESCHMIDT, B. V.;MCCLURE, +, J. MED. CHEM., 1985, 27, N 12, 1607-1613
  作者：JONES, J. H.、ANDERSON, P. S.、BALDWIN, J. J.、CLINESCHMIDT, B. V.、MCCLURE, +

  DOI：——

  日期：——