N-((1S,2S)-1-Hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetamide | 92421-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((1S,2S)-1-Hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetamide
• 英文别名: (1S,2S)-2-acetamido-6-methoxy-1-tetralol；trans-2-Acetamino-6-methoxy-tetralol-(1)
• CAS: 92421-86-8；2470-78-2；92041-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LOVVUBUBUGCHIU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1-Hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,10bS)-4-Ethyl-8-methoxy-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazines, a new class of dopamine agonists

  摘要：

  A series of tricyclic oxazines, namely, the 4-substituted 2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazines, have been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. One of the members of this series, compound (+)VII-15, was found to be a remarkably potent agonist in vivo when tested in the standard 6-hydroxydopamine lesioned rat assay. The absolute configuration of the compound corresponds to that found in the active isomer of apomorphine. Its activity at the alpha 2 receptor (vs. [3H]clonidine) is relatively low. It also failed to stimulate the synthesis of cAMP in the carp retina assay, thus giving the compound a highly selective profile in favor of the D2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00378a014
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-N-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 甲酸 、 C₂₃H₂₃ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到N-((1S,2S)-1-Hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分反式-非对映选择性Ru（II）催化α-乙酰胺基苯环酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01069