1,5-diacetamino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-L-altitol | 109968-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-diacetamino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-L-altitol
• CAS: 109968-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 432.428
• InChiKey: RVCQHMGLBJMENX-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  163.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetamino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-L-altitol 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以83.2%的产率得到1,5-diamino-1,5-dideoxy-L-altitol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-1,4-二脱氧-d-半乳糖醇和1,5-二氨基-1,5-二脱氧-l-麦芽糖醇

  摘要：

  摘要1-叠氮基-1-脱氧-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇的甲磺酰氧基可被叠氮化物置换为2,3：5,6-二-O-异亚丙基衍生物4或四乙酸酯，得到在除去保护基团之后，是1，4-二叠氮基-1，4-二脱氧-d-半乳糖醇（7）。2，3-（10）和5，6-O-异亚丙基衍生物（13）在甲磺酰化时分别得到相应的5，6-（11）和2，3-二甲磺酸酯（15）。用盐酸处理11，得到3,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-5-O-甲磺酰基-d-半乳糖醇，而15则得到相应的5,6-二醇，并用碱转化。成2,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-3-O-甲磺酰基-d-塔罗糖醇。裂解4的5，6-O-异亚丙基基团得到1-叠氮基-1-脱氧-2，3-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇，其可以通过相应的4转化。将5-环氧化合物合成为1,5-二叠氮基-1,5-二甲氧基-2,3-O-异亚丙基-1-α-糖醇（25）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90097-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,5-diamino-1,5-dideoxy-L-altitol dihydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以66%的产率得到1,5-diacetamino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-L-altitol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-1,4-二脱氧-d-半乳糖醇和1,5-二氨基-1,5-二脱氧-l-麦芽糖醇

  摘要：

  摘要1-叠氮基-1-脱氧-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇的甲磺酰氧基可被叠氮化物置换为2,3：5,6-二-O-异亚丙基衍生物4或四乙酸酯，得到在除去保护基团之后，是1，4-二叠氮基-1，4-二脱氧-d-半乳糖醇（7）。2，3-（10）和5，6-O-异亚丙基衍生物（13）在甲磺酰化时分别得到相应的5，6-（11）和2，3-二甲磺酸酯（15）。用盐酸处理11，得到3,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-5-O-甲磺酰基-d-半乳糖醇，而15则得到相应的5,6-二醇，并用碱转化。成2,6-脱水-1,4-重氮基-1,4-二脱氧-3-O-甲磺酰基-d-塔罗糖醇。裂解4的5，6-O-异亚丙基基团得到1-叠氮基-1-脱氧-2，3-O-异亚丙基-4-O-甲磺酰基-d-葡萄糖醇，其可以通过相应的4转化。将5-环氧化合物合成为1,5-二叠氮基-1,5-二甲氧基-2,3-O-异亚丙基-1-α-糖醇（25）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90097-1