2,5,2'-trichloro-1,1'-azo-1,3,4-triazole | 1061163-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5,2'-trichloro-1,1'-azo-1,3,4-triazole
• 英文别名: (3-chloro-1,2,4-triazol-4-yl)-(3,5-dichloro-1,2,4-triazol-4-yl)diazene
• CAS: 1061163-82-3
• 化学式: C₄HCl₃N₈
• 分子量: 267.465
• InChiKey: JYOFYZPKWJCLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,2'-trichloro-1,1'-azo-1,3,4-triazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3',5-tri(azido)-4,4'-azo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型高氮化合物的合成及其有前景的特性：聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮1,2,4-三唑

  摘要：

  以安全，方便的方式合成了一个新的高氮化合物家族，即聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮-1,2,4-三唑。3,3'，5,5'-四（叠氮基）-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（15）和3,3'，5,5'-四（氨基）的结构X射线衍射也证实了-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（23）。进行差示扫描量热法（DSC）以确定其热稳定性。使用高斯03计算的它们的形成热和密度用于确定相关化合物的爆炸性能（EXPLO 5.05）。聚叠氮化合物的形成热还通过使用加成法得到。化合物15迄今为止报道的高能化合物具有最高的形成热（6933 kJ kg -1），其爆炸性能可与八氢-1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四唑辛相当（HMX），而化合物23的分解温度则高达290°C。

  DOI：

  10.1002/chem.201202428
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-azo-1,2,4-triazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到2,5,2'-trichloro-1,1'-azo-1,3,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型高氮化合物的合成及其有前景的特性：聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮1,2,4-三唑

  摘要：

  以安全，方便的方式合成了一个新的高氮化合物家族，即聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮-1,2,4-三唑。3,3'，5,5'-四（叠氮基）-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（15）和3,3'，5,5'-四（氨基）的结构X射线衍射也证实了-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（23）。进行差示扫描量热法（DSC）以确定其热稳定性。使用高斯03计算的它们的形成热和密度用于确定相关化合物的爆炸性能（EXPLO 5.05）。聚叠氮化合物的形成热还通过使用加成法得到。化合物15迄今为止报道的高能化合物具有最高的形成热（6933 kJ kg -1），其爆炸性能可与八氢-1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四唑辛相当（HMX），而化合物23的分解温度则高达290°C。

  DOI：

  10.1002/chem.201202428

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Nitrogen-rich Compound: 2,5,2′-triazido-1,1′-azo-1,3,4-triazole
  作者：Sheng-Hua Li、Hong-Gang Shi、Cheng-Hui Sun、Xiao-Tong Li、Si-Ping Pang、Yong-Zhong Yu、Xin-Qi Zhao

  DOI：10.1007/s10870-008-9411-1

  日期：2009.1

  The title compound 2,5,2′-triazido-1,1′-azo-1,3,4-triazole(2) has been synthesized by the reaction of 2,5,2′-trichloro-1,1′-azo-1,3,4-triazole(1) with sodium azide. Its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. It crystallizes in triclinic, space group P−1 with a = 6.6604(13) Å, b = 6.7035(13) Å, c = 12.916 (3) Å, α = 98.13(3)°, β = 95.56(3)°, γ = 106.48° V = 541.68(18) Å3, Z = 2, C4HN17, Mr = 287.22, D c  = 1.761 g cm−3, F(000) = 288 and μ(MoKa) = 0.140 mm−1, the final R = 0.0553 and wR = 0.1541. X-ray analysis indicates a stronger delocalization of the azo π bond along the hypothetical N4 moiety within the title compound than those in(E)-1,2-bis(2,6-diazido-9- azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)diazene. The title compound 2,5,2′-triazido-1,1′-azo-1,3,4-triazole has been synthesized by the reaction of 2,5,2′-trichloro-1,1′-azo-1,3,4-triazole with sodium azide. Its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. X-ray analysis indicates a stronger delocalization of the azo π bond along the hypothetical N4 moiety within the title compound than those in(E)-1,2-bis(2,6-diazido-9-azabicyclo[3.3.1] nonan-9-yl)diazene.

  标题化合物 2,5,2′-triazido-1,1′-azo-1,3,4-triazole(2) 是由 2,5,2′-trichloro-1,1′-azo-1,3,4-triazole(1) 与叠氮化钠反应合成的。它的晶体结构是通过单晶 X 射线衍射测定的。它的晶体呈三菱形，空间群为 P-1，a = 6.6604（13） 埃，b = 6.7035（13） 埃，c = 12.916 (3) Å, α = 98.13(3)°, β = 95.56(3)°, γ = 106.48° V = 541.68(18) Å3, Z = 2, C4HN17, Mr = 287.22, D c  = 1.761 g cm-3, F(000) = 288 and μ(MoKa) = 0.140 mm-1, the final R = 0.0553 and wR = 0.1541.X 射线分析表明，与(E)-1,2-双(2,6-二氮杂-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-基)二氮烯相比，标题化合物中的偶氮 π 键沿着假定的 N4 分子的脱位更强。标题化合物 2,5,2′-triazido-1,1′-azo-1,3,4-triazole 是由 2,5,2′-trichloro-1,1′-azo-1,3,4-triazole 与叠氮化钠反应合成的。它的晶体结构是通过单晶 X 射线衍射测定的。X 射线分析表明，与(E)-1,2-双(2,6-二叠氮-9-氮杂双环[3.3.1] 壬烷-9-基)二氮烯中的偶氮π键相比，标题化合物中的偶氮π键沿假定的 N4 分子的脱位更强。