(2,2-difluro-trans-3-phenyl-1-cyclopropyl)methyl acetate | 342893-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-difluro-trans-3-phenyl-1-cyclopropyl)methyl acetate
• 英文别名: (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)methyl acetate；trans-1-acetoxymethyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane；1-(Acetoxymethyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
• CAS: 342893-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: STSLXMUERZMHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluro-trans-3-phenyl-1-cyclopropyl)methyl acetate 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计2-苯基环丙基甲胺的氟化环丙烷衍生物，从而鉴定出没有5-HT2B激动作用的选择性5-羟色胺2C（5-HT2C）受体激动剂。

  摘要：

  在我们先前关于2-苯基环丙基甲基胺的研究工作的基础上，设计并合成了一系列新的氟化5-HT 2C激动剂，作为治疗中枢神经系统疾病的潜在方法。通过过渡金属催化芳族氟乙烯的[2 +1]-环加成反应，构建了关键的氟化环丙烷部分，并建立了代表化合物（-）-21a的绝对立体化学。测量5-HT 2受体处钙通量的功能活性显示出对化合物（+）-21a-d的高效力。特别地，（+）-21b没有可检测的5-HT2B激动作用，并且显示出对5-HT2A的合理选择性。进一步进行了分子对接研究，以解释化合物与5-HT2C受体的可能结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111626
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 sodium chlorodifluoroacetate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,2-difluro-trans-3-phenyl-1-cyclopropyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙烷的区域选择性烯丙基化合成宝石-二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷衍生物在2，2'-偶氮二（异丁腈）的存在下与烯丙基三丁基锡烷反应，得到在烯丙基位置具有宝石-二氟亚甲基部分的1，6-二烯。该反应以高产率进行区域选择性地进行，并且获得的1，6-二烯是含有宝石-二氟亚甲基部分的环状体系的良好前体。尽管S-甲基二硫代碳酸酯也用作离去基团，但是离去基团的重排与所需的烯丙基竞争，这取决于烯丙基三丁基锡烷的量。

  DOI：

  10.1021/ol500803r

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Hydroxamic acid and N-hydroxyurea derivatives and their use
  申请人：Pfizer

  公开号：US06291520B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Certain novel hydroxamic acid derivatives having the structure inhibit the enzyme lipoxygenase. These compounds, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  某些具有以下结构的新型羟肟酸衍生物抑制酶脂氧合酶。这些化合物及其药用盐可用于治疗或缓解哺乳动物的炎症性疾病、过敏症和心血管疾病，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。
• Ring opening reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles
  作者：Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi、Tsutomu Morikawa、Toyohiko Takase、Hiroshi Takanashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78835-6

  日期：1980.1

  Syntheses of gem-difluorocyclopropyl ketones (3a–d) and their reactions with nucleophiles are described. Ring opening reactions of 3a,c and d with a methanolate and a thiolate anion took entirely different courses of bond scission of the cyclopropane ring.

  描述了宝石二氟环丙基酮（3a–d）的合成及其与亲核试剂的反应。3a，c和d与甲醇盐和硫醇盐阴离子的开环反应采取了完全不同的环丙烷环键断裂过程。
• KOBAYASHI YOSHIRO; TAGUCH TAKEO; MORIKAWA TSUTOMU; TAKASE TOYOHIKO; TAKAN+, TETRAHEDRON LETT. 1980, 21, NO 11, 1047-1050
  作者：KOBAYASHI YOSHIRO、 TAGUCH TAKEO、 MORIKAWA TSUTOMU、 TAKASE TOYOHIKO、 TAKAN+

  DOI：——

  日期：——
• KOHAYASHI, YOSHIRO;TAGUCHI, TAKEO;MORIKAWA, TSUTOMU;TAKASE, TOYOHIKO;TAKA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3232-3236
  作者：KOHAYASHI, YOSHIRO、TAGUCHI, TAKEO、MORIKAWA, TSUTOMU、TAKASE, TOYOHIKO、TAKA+

  DOI：——

  日期：——