[(2R,3S,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-ethenyloxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1231977-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-ethenyloxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1231977-29-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: CJYZCZYLRGJPHY-GMBSWORKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-ethenyloxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过两步顺序的Michael-Evans aldol环化策略合成光学纯的2,3,4-三取代的四氢呋喃：（+）-magnolone的全合成

  摘要：

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.111
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₆O₄ 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到[(2R,3S,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-ethenyloxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过两步顺序的Michael-Evans aldol环化策略合成光学纯的2,3,4-三取代的四氢呋喃：（+）-magnolone的全合成

  摘要：

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.111

文献信息

• Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans via a two-step sequential Michael-Evans aldol cyclization strategy: total synthesis of (+)-magnolone
  作者：Ganesh Pandey、Srikanth Luckorse、Asha Budakoti、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans is described employing a two-step Michael-Evans aldol cyclization strategy. The approach is successfully applied for the total synthesis of furano lignan natural product (+)-magnolone.

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。