(Z)-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester | 1227376-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-tert-butylphenylsulfanyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-tert-butylphenyl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1227376-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: VVASWOVSAFFHMW-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 、 di(2H-imidazol-2-yl)methanone 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有抗革兰氏阳性菌和分枝杆菌物种（包括结核分枝杆菌）活性的新型抗菌剂

  摘要：

  过去十年中细菌耐药性的惊人增加以及感染新疗法的急剧减少导致医疗保健行业出现问题。结核病 (TB) 主要由结核分枝杆菌引起，每年导致 140 万人死亡。艾滋病毒与多重耐药性和广泛耐药性结核病株共同感染的全球威胁已经出现。在这方面，在本文中，以简单、有效的途径合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其评估为针对几种分枝杆菌属物种的潜在药剂。这些是通过立体特异性过程合成的，用于结构活性关系 (SAR) 研究。最低抑菌浓度 (MIC) 测定表明酯12 ,图13和20表现出比利福平（一种当前的一线抗分枝杆菌化学治疗剂）更大的针对耻垢分枝杆菌的体外活性。基于这些研究，丙烯酸酯20已被开发为潜在的先导化合物，发现其对结核分枝杆菌的 MIC 值为 0.4 μg/mL 。介绍了该系列的 SAR 和生物活性；迈克尔受体机制似乎对这一系列类似物的有效活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.011
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 4-叔丁基苯硫酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 cis-1,2-cyclohexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度活跃的Cu催化体系，用于合成芳基，杂芳基和乙烯基硫化物

  摘要：

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。

  DOI：

  10.1021/jo1004179

文献信息

• A Very Active Cu-Catalytic System for the Synthesis of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Michael L. Van Linn、Ojas A. Namjoshi、Shamim Ara、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo1004179

  日期：2010.6.4

  facilitated the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl, aryl, or heterocyclic thiols with either alkyl, aryl, heterocyclic, or substituted vinyl halides. This new catalytic system promoted the mild and efficient stereo- and regiospecific synthesis of biologically important vinyl sulfides. The yields obtained using electron-rich substituted vinyl sulfides with this catalyst system are generally

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。
• A new class of potential anti-tuberculosis agents: Synthesis and preliminary evaluation of novel acrylic acid ethyl ester derivatives
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Rebecca Polanowski、Sarah M. Krueger、David Sherman、Marc A. Rott、William R. Schwan、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.016

  日期：2010.6.15

  Novel acrylic acid ethyl ester derivatives were synthesized and evaluated as potential agents against Mycobacterium species. A versatile and efficient copper-catalyzed coupling process was developed and used to prepare a library of substituted acrylic acid ethyl ester analogs. Minimum inhibitory concentration assays indicated that two of these compounds 3 and 4 have greater in vitro activity against

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。
• Broad Spectrum Gram-Positive Antimicrobials and Anthelmintics with Efficacy Against Drug-Resistant Strains and Mycobacterium Species
  申请人：Monte Aaron P.

  公开号：US20110092578A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides compounds and methods of using of the compounds as anti-infective and anthelminitc agents. In a preferred embodiment, the present invention provides the following compound of Formula III: wherein: R 1 is not H when R 2 is H and R 2 is not H when R 1 is H, further wherein R 1 is OH or CH (2n+1) O, wherein n is 1-10; R 2 is OH or CH (2n+1) O, where n is 1-10; W is alkyl, phenyl, halophenyl, pyridyl, piperidyl, or a substituted or unsubstituted aryl group, including unsubstituted and substituted aromatic heterocycles; and L is an optional linker or linking group selected from O, S, NH, CF 2 , or CH 2 , and x=0 or 1, i.e., if x=0, no linking group is present.

  本发明提供了化合物及其使用方法，作为抗感染和驱虫剂。在一种优选实施例中，本发明提供以下III式化合物：其中：当R2为H时，R1不是H，当R1为H时，R2不是H，进一步地，其中R1为OH或CH（2n+1）O，其中n为1-10；R2为OH或CH（2n+1）O，其中n为1-10；W为烷基、苯基、卤代苯基、吡啶基、哌啶基或取代或未取代的芳基基团，包括未取代和取代的芳香杂环；L是可选的连接或连接基，选择自O、S、NH、CF2或CH2，x=0或1，即如果x=0，则不存在连接基。
• US8530512B2
  申请人：——

  公开号：US8530512B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• Base-Mediated Stereospecific Synthesis of Aryloxy and Amino Substituted Ethyl Acrylates
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Michael Lorenz、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Aaron Monte、Steven H. Bertz、Alan W. Schwabacher、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo201948e

  日期：2012.1.6

  nucleophiles was allowed to react with ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates. Screening of different bases indicated that DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) afforded successful conversion of ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates into aryloxy and amino substituted ethyl acrylates in a stereospecific manner. Herein are the details of this DABCO-mediated stereospecific synthesis of aryloxy and amino substituted

  芳氧基和氨基取代的E-和Z-乙基-3-丙烯酸酯的立体定向合成因其在聚合物工业和药物化学中的潜力而受到关注。在铜催化 ( E )- 和 ( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯与苯酚和N-杂环的交叉偶联反应过程中，我们发现了一种非常简单的（非金属）方法用于芳氧基和氨基取代的立体定向合成丙烯酸酯。为了研究芳氧基和氨基取代的丙烯酸酯的立体选择性这个长期存在的问题，一系列O-和N-取代的亲核试剂被允许与( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯反应。不同碱的筛选表明，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）以立体有择方式成功地将( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯转化为芳氧基和氨基取代的丙烯酸乙酯。本文详细介绍了这种 DABCO 介导的芳氧基和氨基取代的E-或Z-丙烯酸酯的立体定向合成。