(S)-2-amino-4-(diethylphosphono)butanoic acid hydrochloride | 1434933-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-4-(diethylphosphono)butanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 1-carboxy-3-(diethoxyphosphoryl)propan-1-aminium chloride；(2S)-2-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1434933-53-5
• 化学式: C₈H₁₈NO₅P*ClH
• 分子量: 275.669
• InChiKey: DMHTZFNRQLDILX-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-(diethylphosphono)butanoic acid hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型易于循环利用的双功能携带三肽的磷酸，可用于醛与硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500794
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxybutyl)phosphonic acid diethyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (S)-2-amino-4-(diethylphosphono)butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型易于循环利用的双功能携带三肽的磷酸，可用于醛与硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500794

文献信息

• Synthesis of phosphonic analog of glutamic acid
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、A. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363213040300

  日期：2013.4

  A scheme for the synthesis of phosphonic analog of glutamic acid starting from tert-butyl N-tert-butoxycarbonylaspartate I was developed. The latter was obtained from aspartic acid by the previously described method [1, 2]. The carboxy group of compound I was acylated with ethyl chloroformate and reduced with sodium borohydride in methanol to give tertbutyl-(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserine (S)-II

  开发了一种从 N-叔丁氧基羰基天冬氨酸叔丁酯 I 开始合成谷氨酸膦类似物的方案。后者通过前面描述的方法 [1, 2] 从天冬氨酸中获得。化合物 I 的羧基用氯甲酸乙酯酰化，并在甲醇中用硼氢化钠还原，得到叔丁基-(S)-N-(叔丁氧基羰基)高丝氨酸 (S)-II [2]。后者通过与三苯基膦和溴三氯甲烷的反应转化为溴化物 (S)-III [3]。将溴化物 III 引入与三甲基甲硅烷基二乙基亚磷酸酯的 Arbuzov 反应中得到膦酸盐 IV，用稀盐酸对其进行脱保护得到谷氨酸 V 的磷类似物。