7-(2-methoxyphenyl)-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-spiro[benzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,1'-cyclohexan]-3-one | 1039747-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(2-methoxyphenyl)-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-spiro[benzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,1'-cyclohexan]-3-one
• CAS: 1039747-93-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: PXPABOIHVGHCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(烯丙氧基)丙-2-炔基)-2-甲氧基苯 、 4-Iodo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到7-(2-methoxyphenyl)-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-spiro[benzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,1'-cyclohexan]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Sequential Reactions via Allene Intermediate for the Synthesis of Polycyclic Frameworks Containing 2,3-Dihydrofuran Units

  摘要：

  A stepwise process involving Sonogashira coupling, propargyl allenyl isomerization, and consecutive [4 + 2] cyclization has been realized, leading to an efficient synthesis of polycyclic compounds containing a 2,3-dihydrofuran unit. Most attractive for synthetic interest is the finding that up to four stereogenic centers could be generated in one step with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801139b