2-ethyl-N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]butanamide hydrochloride | 1563084-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]butanamide hydrochloride
• CAS: 1563084-64-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 296.794
• InChiKey: CLEJRXDVHVSFFR-PPEDPUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-benzyl 3-(2-ethylbutanamido)-4,5,6-tris(benzyloxy)azepane-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到2-ethyl-N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]butanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选择性三羟基氮杂环庚烷NagZ抑制剂可提高铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  摘要：

  AmpCβ-内酰胺酶赋予许多革兰氏阴性细菌对β-内酰胺抗生素的抗性。AmpC的诱导表达需要一个称为NagZ的N-乙酰氨基葡糖苷酶。在这里，我们描述了NagZ的羟基氮杂环庚烷抑制剂的合成和表征。我们发现这些抑制剂增强了临床相关的铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46646a