3-(5-Chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-1H-indole | 95649-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 95649-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O
• 分子量: 247.684
• InChiKey: UMYDOWVPZDHCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-1H-indole 、 N,N-二甲基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35 %的产率得到N¹-(3-((1H-indol-3-yl)methyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)–N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  海洋 phidianidine 衍生物作为潜在抗炎剂的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  Phidianidines A 和 B 是具有多种生物活性的新型海洋吲哚生物碱。基于它们潜在的抗炎特性，设计、合成了一系列 phidianidine 衍生物，并测试了它们对 PMA/离子霉素刺激的T细胞淋巴瘤 EL-4 细胞中 IL-17A 产生的影响。化合物9a和22c表现出优异的抗炎活性和低毒性，在 PMA/离子霉素刺激的 EL-4 细胞中产生 IL-17A 的IC 50值分别为 7.7 μM 和 5.3 μM。进一步的机理研究表明，9a可以降低 Y705 的 STAT3 磷酸化以抑制 EL-4 细胞中 IL-17A 的产生，表明其具有阻止 Th17 细胞分化的能力及其可能的功能。这项研究可能会为发现海洋吲哚生物碱衍生的抗炎药物先导治疗 T 细胞介导的疾病提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116936
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₂ClN₃O₂ 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64.8 %的产率得到3-(5-Chloromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  海洋 phidianidine 衍生物作为潜在抗炎剂的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  Phidianidines A 和 B 是具有多种生物活性的新型海洋吲哚生物碱。基于它们潜在的抗炎特性，设计、合成了一系列 phidianidine 衍生物，并测试了它们对 PMA/离子霉素刺激的T细胞淋巴瘤 EL-4 细胞中 IL-17A 产生的影响。化合物9a和22c表现出优异的抗炎活性和低毒性，在 PMA/离子霉素刺激的 EL-4 细胞中产生 IL-17A 的IC 50值分别为 7.7 μM 和 5.3 μM。进一步的机理研究表明，9a可以降低 Y705 的 STAT3 磷酸化以抑制 EL-4 细胞中 IL-17A 的产生，表明其具有阻止 Th17 细胞分化的能力及其可能的功能。这项研究可能会为发现海洋吲哚生物碱衍生的抗炎药物先导治疗 T 细胞介导的疾病提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116936

文献信息

• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 37. Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing indole radicals
  作者：G. A. Shvekhgeimer、V. I. Kelarev、L. A. Dyankova

  DOI：10.1007/bf00505951

  日期：1984.12
• SHVEXGEJMER, G. A.;KELAREV, V. I.;DYANKOVA, L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 12, 1609-1615
  作者：SHVEXGEJMER, G. A.、KELAREV, V. I.、DYANKOVA, L. A.

  DOI：——

  日期：——