1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene | 1188474-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-But-2-ynoxy-2-iodobenzene
• CAS: 1188474-17-0
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: FGFOJRLPUUFZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-ethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  实用的无金属和无添加剂方法，用于自由基介导的还原和环化反应

  摘要：

  报道了两种用于自由基脱卤，脱氧和环化反应的简便，无金属和无添加剂的方案。家用荧光灯的辐射或空气气氛的存在已显示出可引发所需的反应的能力，因此为自由基介导的还原和环化反应提供了高度实用的反应装置。

  DOI：

  10.1039/c3gc41520a
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 2-碘苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization by catalytic carbonickelation of alkynes: a domino sequence involving vinylnickels

  摘要：

  在碘芳醚1存在下，Ni(0)的反应经过三键的对称分子内碳镍化，导致亲核乙烯镍的生成，这些亲核乙烯镍可以在反应开始时通过引入各种电亲体进行捕获，形成串联反应。

  DOI：

  10.1039/b902095k

文献信息

• Synthetic Applications of the Nickel-Catalyzed Cyclization of Alkynes Combined with Addition Reactions in a Domino Process
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Rudy Lhermet、Mathieu Rouen、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201100967

  日期：2011.11.4

  Carbonickelations of alkynes and functionalization of the resulting vinylnickel moiety have been performed efficiently in a nickel‐catalyzed domino cyclization–condensation process. This reaction, which does not require the preparation of any other organometallic reagent, proceeds only by exo‐dig cyclization. This convenient and mild method constitutes a one‐pot synthesis of substituted dihydrobenzofurans

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。
• Direct <i>Syn</i> Addition of Two Silicon Atoms to a C≡C Triple Bond by Si−Si Bond Activation: Access to Reactive Disilylated Olefins
  作者：Maha Ahmad、Annie-Claude Gaumont、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/anie.201611719

  日期：2017.2.20

  stereoselectively, syn‐disilylated heterocycles of different chemical structure and size. When applied to silylethers, this reaction leads to vinylic silanols that undergo a rhodium‐catalyzed addition to activated olefins, providing the oxa‐Heck or oxa‐Michael products, depending on the reaction conditions.

  炔烃的催化分子内silapalladation可提供高收率和立体选择性地合成具有不同化学结构和大小的合成二甲硅烷基杂环。当将其应用于甲硅烷基醚时，该反应会导致乙烯基硅烷醇经过铑催化加成到活化烯烃中，从而根据反应条件提供oxa-Heck或oxa-Michael产物。
• Palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis with enynones as carbene precursors: synthesis of fused polyheterocycles
  作者：Yang Zheng、Ming Bao、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7cc08221e

  日期：——

  An unprecedented palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis reaction of alkyne-tethered enynones is described, which delivers fused-furans in moderate to good yields.

  描述了一种前所未有的钯催化的烯炔基烯酮的卡宾/炔烃交换反应，可以将烯炔基烯酮转化为融合呋喃类化合物，产率在中等到良好之间。
• Synthesis of Fused Dibenzofuran Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino C–C Bond Formation and Iron-Catalyzed Cycloisomerization/Aromatization
  作者：Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02637

  日期：2016.2.5

  A range of tetracyclic dibenzofuran derivatives bearing a variety of functional groups was readily synthesized via a two-stage domino strategy starting from propargyl ethers of 2-halo phenol derivatives. The first stage in the strategy involves Pd(0)-catalyzed domino intramolecular carbopalladation/Suzuki coupling via 5-exo-dig cyclization onto the alkyne, leading to 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Cyclization of Alkynyl Aryl Iodide and the Domino Reaction with Aldehydes
  作者：Claire Déjardin、Amaury Renou、Jacques Maddaluno、Muriel Durandetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00811

  日期：2021.7.2

  electrochemistry and mediated by nickel catalysis is described. This domino process transforms various aryl halides bearing a propargyl chain into substituted heterocycles in one single operation, with high stereoselectivities and in good to high yields. This reaction, characterized by a cyclic voltammetry set of experiments, proceeds following a syn-exo-dig cyclization process. When run at 80 °C, vinylbenzofuranes

  描述了由电化学促进并由镍催化介导的三键的分子内碳金属化。这种多米诺方法在一次操作中将带有炔丙基链的各种芳基卤化物转化为取代的杂环，具有高立体选择性和高产率。该反应以循环伏安法为特征，按照合成-外-挖环化过程进行。当在 80 °C 下运行时，可以获得适合环加成反应底物的乙烯基苯并呋喃。