(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl 4-nitrobenzoate | 1255771-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-ynyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1255771-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄Si
• 分子量: 333.459
• InChiKey: WBWLCGQLPRSJBK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl 4-nitrobenzoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-t-butyldimethylsilyl-2-butyn-1-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-ynyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080

文献信息

• Mild and Catalytic Transesterification Reaction Using K2HPO4 for the Synthesis of Methyl Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Makoto Hamada、Kota Miyoshi、Masato Higashino、Taiki Umezawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258491

  日期：2010.9

  K2HPO4 is an efficient catalyst for the transesterification reaction to produce methyl esters. Various functional groups are compatible under the mild reaction conditions.

  K2HPO4 是一种高效的催化剂，用于催化酯化反应以生产甲基酯。在温和的反应条件下，各种官能团都能兼容。