N-(allyl(benzyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1251853-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(allyl(benzyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-prop-2-enylurea
• CAS: 1251853-50-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: WKUPRPBGVAFBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allyl(benzyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1-benzyl-2-oxo-3-tosylimidazolidin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Amino- versus Oxy-Acetoxylation of Urea-Tethered Alkenes: Efficient Synthesis of Cyclic Ureas and Isoureas

  摘要：

  A catalyst-controlled vicinal amino- versus oxy-acetoxylation of alkenes with PhI(OAc)(2) as the oxidant is described. The divergent synthesis of cyclic ureas and isoureas was achieved in good yields under mild conditions employing ambident urea nucleophiles. Both terminal and internal alkenes are compatible with this reaction protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01741
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(allyl(benzyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Copper-Promoted and Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Diamination
  作者：Fatima C. Sequeira、Benjamin W. Turnpenny、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201003499

  日期：2010.8.23

  Simply copper: Copper(II)‐promoted intra‐ and intermolecular olefin diaminations bring together two differently functionalized amines into a vicinal relationship. High diastereoselectivity was obtained with chiral alkenes and results of the asymmetric catalysis are promising.

  简单的铜：铜（II）促进的分子内和分子间烯烃二胺化将两种不同官能化的胺结合在一起形成邻位关系。手性烯烃获得了高非对映选择性，不对称催化的结果很有希望。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cyclization of Alkenyl Amides and Alkenoic Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1588435

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract An iridium/dppf complex efficiently catalyzed the oxidative cyclization of N-sulfonyl alkenyl amides and alkenoic acids. Electron-deficien­t alkenes were effective as sacrificial hydrogen acceptors. High selectivity of the oxidative cyclization over the competing addition reaction has been realized by the use

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。
• Intramolecular Aminoazidation of Unactivated Terminal Alkenes by Palladium-Catalyzed Reactions with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Francesca Foschi、Camilla Loro、Roberto Sala、Julie Oble、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Giovanni Poli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00010

  日期：2020.2.21

  The palladium-catalyzed aminoazidation of aminoalkenes yielding azidomethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles was developed. The procedure requires oxidative conditions and occurs at room temperature in the presence of hydrogen peroxide and NaN3 as the azide source. These conditions provide selective exo-cyclization/azidation of the carbon-carbon double bond, furnishing a versatile approach

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。
• Electrochemical Selenylation‐Induced Annulation of Alkenyl Ureas to Access Cyclic Isoureas
  作者：Hongjun Li、Dong Tang、Pengjuan Zhou、Yaya Wan、Rui Jiang、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202300949

  日期：2024.1.30

  A direct electrosynthesis of cyclic isoureas from N‐allyl ureas and diselenides has been described. This protocol proceeds without any additional catalyst and oxidant, at room temperature under air, providing the desired products in 71–91% yield. In addition, the synthesis of cyclic isoureas containing five to seven‐membered rings has also been achieved by the employment of this strategy. On the basis of the mechanism experiments and previous research works, a probable mechanism is proposed.

  摘要 描述了一种从 N-烯丙基脲和二硒化物直接电合成环状异脲的方法。该方法无需任何额外的催化剂和氧化剂，在室温和空气条件下进行，可获得收率为 71%-91% 的所需产物。此外，利用这种方法还可以合成含有五到七元环的环状异脲。在机理实验和以往研究工作的基础上，提出了一种可能的机理。