2-fluoro-2-phenylpropan-1-ol | 188359-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-Fluoro-2-phenylpropan-1-ol；(2R)-2-fluoro-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 188359-06-0
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: SNILNSRRYODOMT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-phenylpropan-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以36%的产率得到(R)-α-fluoro-α-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的转化来制备光学活性伯2-氟-2-苯基链烷醇的通用方法

  摘要：

  首次描述了通过酶促水解的（±）-1-乙酰氧基-2-氟-2-苯基链烷烃1和通过脂肪酶催化的乙酰化的（±）-2-氟-2-苯基丙醇2a的动力学拆分。用脂肪酶Amano PS （Pseudomonas cepacia）水解（±）-1可提供旋光性乙酸酯（-）- 1和相应的伯醇（-）- 2，其对映体过量较高。与未氟化的母体化合物（±）-2-苯基丙醇3相比，（R）-对映体优选的是（±）-2-氟-2-苯基丙醇2a的乙酰化，其对映选择性和转化率更高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00501-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 diisopropyl (R)-1-(2-amino-6-(tert-butyl)phenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-苯二胺的直接不对称胺化来构型稳定的非联芳基NC阻转异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  nonbiaryl N-C阻转异构体的高度atroposelective合成达到通过用偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化的1,3-苯二胺直接胺化。一系列的N-取代基，苯-取代基和偶氮二羧酸盐具有良好的耐受性，从而生成具有高构型稳定性的NC阻转异构体。手性产物作为新型手性有机催化剂的简便衍生和利用证明了这些反应的价值。

  DOI：

  10.1039/d0cc02368j

文献信息

• Non-Biaryl Atropisomers in Organocatalysis
  作者：Sebastian Brandes、Barbara Niess、Marco Bella、Auxiliadora Prieto、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200600495

  日期：2006.8.7

  ketone, in up to 93 % ee (ee=enantiomeric excess), as well as for the asymmetric Friedel-Crafts amination of a variety of 2-naphthols, permitting the preparation of the latter in up to 98 % ee. The aminated 8-amino-2-naphthol itself is the first chiral organocatalyst based on non-biaryl atropisomerism. The two enantiomers of this chiral primary amine can be used for the direct alpha-fluorination of alpha-branched

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Aldehydes by Chiral Primary Amine Catalysis: Reagent-Controlled Enantioselectivity Switch
  作者：Linfeng Cui、Yang’en You、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00279

  日期：2018.4.6

  Asymmetric fluorination of α-branched aldehydes catalyzed by chiral primary amines under mild conditions has been developed. Both enantiomers could be obtained with good yields (up to 96%) and a high enantioselectivity (up to 90% ee) by a simple swap of the fluorination reagents.

  已经开发了在温和条件下手性伯胺催化的α-支链醛基的不对称氟化。两种对映异构体可以通过简单地交换氟化试剂而以良好的收率（高达96％）和高的对映选择性（高达90％ee）获得。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.