1-(4-bromobutyl)-3-methyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione | 1370333-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-3-methyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1370333-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 401.303
• InChiKey: UVXCYGOQXBYDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-(4-bromobutyl)-3-methyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以15.2%的产率得到1'-methyl-3'-(4-(phenylselanyl)butyl)spiro[fluorene-9,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  发现苯硒醚-乙内酰脲杂种作为ABCB1外排泵调节剂，在耐药性T淋巴瘤中具有细胞毒性和抗增殖作用。

  摘要：

  癌细胞中的多药耐药性（MDR）是成功治疗癌症要考虑的关键方面。P-gp / ABCB1是ABC转运蛋白的成员，参与了主要的肿瘤MDR机制，负责药物和细胞毒性物质的外排。在这里，我们描述了一种具有潜在抗癌活性的有效的含硒ABCB1 MDR外排泵调节剂的发现。对三组硒醚进行了设计，合成和生物学分析方面的全面研究，包括深入了解抗癌作用的细胞机制以及体外ADMET筛选进行了深入的SAR分析。在研究的新的苯基硒醚杂化物中，四种化合物表现出显着的细胞毒性和抗增殖作用，特别是在耐药性癌细胞中。乙内酰脲衍生物（5 – 7）比参考抑制剂维拉帕米（在低10倍的浓度下最高可达2.6倍）调节ABCB1外排泵的效果显着，并且还具有良好的药物相互作用曲线。最好的化合物（6在人的JURKAT T淋巴细胞癌细胞中进一步评估了其对细胞增殖速率的影响。从机制上讲，细胞周期增强剂cyclin D1的表达下降，而单独用化合物6或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112435
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 3-甲基-5,5-二苯基海因 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 以66%的产率得到1-(4-bromobutyl)-3-methyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic properties of phenylpiperazine derivatives of phenytoin with α1-adrenoceptor affinities

  摘要：

  An association between alpha(1)-adrenoceptor affinities, hERG K+-antagonistic properties and antiarrhythmic activities for a series of phenylpiperazine derivatives of hydantoin (2a-21a) was investigated. New compounds were synthesized and tested for their affinity for alpha(1)-adrenoceptors in radioligand binding assay using [H-3]-prazosin as a selective radioligand. Antiarrhythmic activities in adrenaline-and barium chloride-induced arrhythmia models, an influence of the phenylpiperazine derivatives on the ECG-components and blood pressure were tested in vivo in normotensive rats. The hERG K+-antagonistic properties of the most potent antiarrhythmic agents were investigated in silico by the use of program QikProp. The highest alpha(1)-adrenoceptor affinity (K-i = 4.7 nM) and the strongest antiarrhythmic activity in adrenaline induced arrhythmia (ED50 = 0.1 mg/kg) was found for 1-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl) butyl)-3-methyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride (19a). The results indicated a significant correlation between alpha(1)-AR affinities (pK(i)) and antiarrhythmic activity (ED50) in adrenaline model (R-2 = 0.92, p < 0.005). Influence of the examined phenylpiperazine hydantoin derivatives on hERG K+ channel, predicted by means of in silico methods, suggested their hERG K+-blocking properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.009