3-溴-2-硝基苯甲酸甲酯 | 104670-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-nitrobenzoate
• CAS: 104670-71-5
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: RPVJUANCLHFOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  287.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯甲酸甲酯 在 rhodium contaminated with carbon 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 1H-吲哚-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基甲苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-溴-2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碱敏感的四氢氧杂蒽与异质联芳烃的甲锡烷基化和斯蒂耳偶联

  摘要：

  在本文中，描述了异聚四氢黄酮联芳基的合成，这是许多天然产物的广泛核心结构。碱敏感的四氢氧杂蒽的锡烷基化和Stille偶联方法的发展使得它们能够与苯衍生物以及与黄嘌呤偶联。这些方法提供了类似于帕那芬净的结构以及类似于乙二醛酸或苯氧杂蒽酮的二聚化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500524

文献信息

• Bicyclic And Tricyclic Compounds As KAT II Inhibitors
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100324043A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of Formula X: wherein A, X, Y, Z, R 5 , R 6a , and R 6b are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  化合物X的结构如下：其中A、X、Y、Z、R5、R6a和R6b的定义如本文所述，并且其药用盐被描述为用于治疗与精神分裂症及其他哺乳动物，包括人类，相关的认知缺陷的化合物，以及其他神经退行性和/或神经系统疾病。
• Tunable emissive thin films through ICT photodisruption of nitro-substituted triarylamines
  作者：Aurélie Jacquart、Patrick Tauc、Robert B. Pansu、Eléna Ishow

  DOI：10.1039/c001122c

  日期：——

  UV-assisted photocleavage in the solid state of orange emitting nitro-substituted triarylamines leads to the appearance of blue emission following photodisruption of the ICT state.

  在固态紫外光辅助下，硝基取代的橙色三芳基胺在光破坏 ICT 状态后发出蓝色光。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Tetrahydroxanthones and 4-Chromanone Lactones to Heteromeric Biaryls
  作者：Larissa Geiger、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201700497

  日期：2017.10.4

  We are reporting on a Suzuki–Miyaura cross‐coupling study of a tetrahydroxanthone model system with different boronic acids, pinacolboranes, and halides to afford heteromeric biaryls. We transferred these reaction conditions to the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 4‐chromanone lactones. We thereby obtained complex building blocks offering a convenient starting point for further transformations

  我们正在报告Suzuki-Miyaura对四氢黄酮模型系统的交叉耦合研究，该模型系统具有不同的硼酸，频哪醇和卤化物以提供杂聚联芳基。我们将这些反应条件转移到了4-苯并二氢吡喃内酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中。因此，我们获得了复杂的构建基块，为进一步转化为具有四氢蒽酮结构图案的各种天然产物提供了便利的起点。
• Enantioselective total synthesis of parnafungin A1 and 10a-<i>epi</i>-hirtusneanine
  作者：Jiawei Sun、Wei Gu、He Yang、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1sc02919c

  日期：——

  enantioselective total synthesis of the heterodimeric biaryl antifungal natural product parnafungin A1 as well as complex biaryl tetrahydroxanthone 10a-epi-hirtusneanine is accomplished, by employing cross-coupling through the benzoxaborole strategy to construct their sterically hindered biaryl cores. Besides the powerful Suzuki–Miyaura cross-coupling, the synthesis of parnafungin A1 also features a highly

  异二聚联芳基抗真菌天然产物parnafungin A1以及复合联芳基四氢氧杂蒽酮10a- epi- hirtusneanine的首次和对映选择性全合成是通过使用苯并氧杂环戊二烯策略的交叉偶联来构建它们的空间位阻联芳基核来完成的。除了强大的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联外，parnafungin A1 的合成还具有高度非对映选择性的 oxa-Michael 加成以构建四氢氧杂蒽酮骨架，以及有效的 Zn 介导的还原环化-Mitsunobu 序列以提供异恶唑烷酮结构。10a- epi全合成关键创新-hirtusneanine 包括使用 DTBS 保护对四氢氧杂蒽酮骨架进行官能团操作、立体选择性甲基化和使用氧化/Evans-Saksena 还原完全逆转 C5-羟基的立体化学，以及制备复合四氢氧杂蒽酮的策略来自相同手性中间体的单体25。
• Non-Palindromic C∧C∧P Platinum and Palladium Pincer Complexes Showing Intense Phosphorescence via Direct Spin-Forbidden S₀ → T₁ Excitation
  作者：Verena Höhn、Wolfram Feuerstein、Florian R. Rehak、Max Kehry、Sergei Lebedkin、Manfred M. Kappes、Wim Klopper、Frank Breher

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02339

  日期：2023.9.25

  however, is a direct singlet–triplet (S0 → T1) excitation of this phosphorescence in the spectral window between the emission and the major singlet–singlet UV absorption. The S0 → T1 excitation spectra show a rich vibronic pattern, which is especially pronounced for the solid samples at cryogenic temperatures. The molar extinction of the lowest-energy singlet–triplet absorption band of the homologous

  报道了基于二环己基膦取代的联苯骨架的 C∧C∧P 预配体的合成。前配体通过双氧化加成和随后的比例化或 C-H 活化形成 Pt II和 Pd II各自的非回文钳配合物。Pt II和 Pd II的配合物在固态下能有效地发射类似的绿色磷光，前者也在溶液中，尽管强度较低。然而，最令人着迷的光物理特征是在发射和主要单线态-单线态紫外吸收之间的光谱窗口中这种磷光的直接单线态-三线态（S 0 → T 1 ）激发。S 0 → T 1激发光谱显示出丰富的振动模式，这对于低温下的固体样品尤其明显。在四氢呋喃溶液中测定了同源 Pt 和 Pd 配合物以及具有不同 (NHC) 辅助配体的 Pt 配合物的最低能量单重态-三重态吸收带的摩尔消光。通过“标准”激发途径 S 0 → S n → T 1的三重态形成（通过系间交叉）的量子效率被确定为 Pt 配合物，并发现其随辅助配体的不同而不同。