1-((4-fluorophenyl)ethynyl)cyclobutanol | 1394173-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1394173-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: NIKTXOQHCMBJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-fluorophenyl)ethynyl)cyclobutanol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorobenzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  级联烯基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：BINOL C7 位的高选择性

  摘要：

  通过具有成本效益的 Co(III) 催化的 C-H 级联烯基化/BINOL 单元和炔丙基环烷醇的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，已经实现了一种有效且直接的合成 C7 位点选择性 BINOL 衍生物的方法。在吡唑导向基团的优势下，该协议允许快速合成各种 BINOL 栓系螺 [cyclobutane-1,1'-indene]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00537

文献信息

• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Metal-Free Oxidative Radical Alkynylation/Ring Expansion Rearrangement of Alkenyl Cyclobutanols with Ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Shi、Xiao-Zhuan Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01856

  日期：2016.8.19

  The first metal-free alkynylation/ring expansion cascade process of alkenyl cyclobutanols with ethynylbenziodoxolones has been developed. A variety of synthetically valuable β-alkynylated cyclopentanones were prepared in moderate to good yields. Alkynyl cyclobutanols could also undergo this transformation, providing a new approach to substituted ene-yne-carbonyl compounds.

  已经开发了烯基环丁醇与乙炔基苯并恶唑烷酮的第一个无金属的炔基化/环扩环级联方法。以中等至良好的产率制备了多种具有合成价值的β-炔基化环戊酮。炔基环丁醇也可以进行这种转化，从而为取代烯-炔-羰基化合物提供了一种新方法。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Selective Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazolones and 2-Acylindoles via Rh(III)-Catalyzed Tunable Redox-Neutral Coupling of 1-Phenylpyrazolidinones with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Mengyang Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01475

  日期：2020.6.19

  An unprecedented divergent synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazolones and 2-acylindoles via Rh(III)-catalyzed [4 + 1] or [3 + 2] annulation of 1-phenylpyrazolidinones with alkynyl cyclobutanols through redox-neutral multiple bond activation by using −NH and −OH units as directing groups is presented. Notably, different annulation reactions were selectively achieved by simply adjusting the reaction conditions

  通过Rh（III）催化1-苯基吡唑烷二酮与炔基环丁醇通过氧化还原-中性多键的环化反应，空前地合成吡唑并[1,2- a ]吡唑并酮和2-酰基吲哚。提出了通过使用-NH和-OH单元作为导向基团的活化。值得注意的是，通过简单地调节反应条件选择性地实现了不同的环化反应。这些方法具有操作简单，容易获得的底物和高区域选择性/化学选择性等特点，可以在相关领域广泛应用。
• 一种多取代1,3-二氢萘并[2,3-c]呋喃衍生物 的合成方法
  申请人：海南医学院

  公开号：CN111303096B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代1,3‑二氢萘并[2,3‑c]呋喃衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和有机溶剂存在的情况下，3‑芳基‑2‑丙炔‑1‑醇类化合物发生分子间的自身偶联环化反应，反应结束后经过后处理得到多取代1,3‑二氢萘并[2,3‑c]呋喃衍生物。本发明的反应条件温和简单，只需要加入催化量的金属盐即可，无需加入其他添加剂和配体；并且反应过程不需要无水无氧条件，操作简便，反应时间较短，反应产率较高，反应底物适用性较广。同时本发明的制备方法只有水作为副产物，具有较高的原子经济性。此外本发明制备方法也能够很好地完成了放大实验，可以满足生物医药等领域的大规模的应用和开发。