N-(1-phenylvinyl)butyramide | 1080659-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylvinyl)butyramide
• 英文别名: N-(1-phenylethenyl)butanamide
• CAS: 1080659-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PRVKAISNFYEMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylvinyl)butyramide 在 (R)-(-)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到C₂₄H₃₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  经由手性布朗斯台德酸催化的酰胺的自偶联反应，对季碳中心进行高度对映选择性的有机催化。

  摘要：

  通过酰胺的自偶联反应，实现了带有N原子的季碳中心对映选择性BINOL-磷酸盐的催化反应。分离出的相应产物的ee含量高达99％以上，并且已经证明了它们在合成通用合成构件-β-氨基酮中的应用。

  DOI：

  10.1039/b804477e
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₅NO₃ 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-(1-phenylvinyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of styrenyl enamides from 4-aryl-2-oxazolidinones in the presence of strong base

  摘要：

  Efficient synthesis of styrenyl enamides can be achieved from the corresponding 4-aryl-2-oxazolidinones, 2-thioxooxazolidines, and 2-thioxothiazolidines in the presence of the strong base lithium diisopropylamine. The reaction proceeded efficiently to achieve the enamides in good to excellent yields (up to 92%). This reaction provides an easy, rapid, and good-yielding method for the synthesis of styrenyl enamides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.026

文献信息

• 一种多氟烯基取代的恶唑化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111747904A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种多氟烯基取代的恶唑化合物及其制备方法。本发明通过将由N‑酰基烯胺化合物与全氟烷基碘化物混合而成的反应原料加入到碱促进剂以及溶剂中，在空气氛围、室温条件下搅拌反应1～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应液；最后将所述反应液依次经过洗涤、萃取和干燥处理，再通过柱层析分离得到多氟烯基取代的恶唑化合物。本发明制备方法中所需原料简单易得，具有多样的官能团耐受性和底物范围，且能引入天然产物和药物活性分子骨架；本发明制备方法反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，符合绿色、经济化学的要求；本发明制备方法无需预先构建合成五元恶唑杂环，具有最高的步骤经济性。