2,3-di(thien-2-yl)-6-nitroquinoxaline | 354774-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(thien-2-yl)-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 6-nitro-2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline；6-Nitro-2,3-dithiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 354774-55-3
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 339.398
• InChiKey: OKKJOLGZFLFNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(thien-2-yl)-6-nitroquinoxaline 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,3-dithienylquinoxalin-6-yl)-N-tosyl-(4-methyl-benzene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Substituted quinoxalin-6-amine analogs as antiproliferatives: A structure–activity relationship study

  摘要：

  The quinoxaline core is considered a privileged scaffold as it is found in a variety of biologically relevant molecules. Here we report the synthesis of a quinoxalin-6-amine library, screening against a panel of cancer cell lines and a structure-activity relationship (SAR). This resulted in the identification of a bisfuranylquinoxalineurea analog (7c) that has low micromolar potency against the panel of cancer cell lines. We also show that cells treated with quinoxalineurea 7c results in caspase 3/7 activation, PARP cleavage and Mcl-1 dependent apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.055
• 作为产物：
  描述：

  噻吩偶姻 、 4-硝基邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,3-di(thien-2-yl)-6-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 研究确定了一种可调节 IKKβ 磷酸化用于胰腺癌治疗的喹喔啉尿素类似物

  摘要：

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113579

文献信息

• Electrochemical and Fluorescent Ferrocene-Imidazole-Based Dyads as Ion-Pair Receptors for Divalent Metal Cations and Oxoanions
  作者：María Alfonso、Arturo Espinosa Ferao、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01071

  日期：2015.8.3

  co-bound cations, whereas no affinity of the free receptors by the anion is observed. Similarly, receptors 7 and 8 display a dramatic increase in the cation binding by the action of their anionic complexes, while no affinity of the free receptors by the cations was detected. Interestingly, both receptors exhibit a remarkable enhancement of anions and cations binding, although no affinity of the free receptors

  在三环双（杂芳基）取代的二茂铁基-咪唑并-喹喔啉7和8中，杂芳族核上的氧化还原和荧光单元的存在，它们可以作为二位结合位点，使这些分子成为电光离子对的潜在候选者。识别受体。在这种情况下，两个分子都充当阳离子和阴离子的离子对受体，它们分别证明了它们形成相应的阳离子和阴离子络合物的能力。这些受体还显示出共结合阳离子对阴离子结合的重要增强，而未观察到阴离子对游离受体的亲和力。同样，受体7和8通过其阴离子配合物的作用，阳离子结合显着增加，而未检测到游离受体与阳离子的亲和力。有趣的是，尽管未观察到离子对游离受体的亲和力，但两种受体均显示出显着的阴离子和阳离子结合增强。在所有情况下，通过对二茂铁部分的氧化还原电势的扰动和发射带的显着增强来检测离子对的形成。
• Perturbing pro-survival proteins using quinoxaline derivatives: A structure–activity relationship study
  作者：Rajkumar Rajule、Vashti C. Bryant、Hernando Lopez、Xu Luo、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.022

  日期：2012.4

  In HeLa cells the combinatorial knockdown of Bcl-xL and Mcl-1 is sufficient to induce spontaneous apoptosis. Quinoxaline derivatives were screened for the induction of Mcl-1 dependent apoptosis using a cell line without functional Bcl-xL. Quinoxaline urea analog 1h was able to specifically induce apoptosis in an Mcl-1 dependent manner. We demonstrate that even small changes to 1h results in dramatic loss of activity. In addition, 1h and ABT-737 synergistically inhibit cell growth and induce apoptosis. Our results also suggest that 1h could have therapeutic potential against ABT-737 refractory cancer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.