22-hydroxy-3-oxo-pregn-4-ene-22-carbonitrile | 666257-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-hydroxy-3-oxo-pregn-4-ene-22-carbonitrile
• 英文别名: (22Ξ)-22-hydroxy-3-oxo-24-nor-chol-4-ene-23-nitrile；(22Ξ)-22-Hydroxy-3-oxo-24-nor-chol-4-en-23-nitril；(3S)-3-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxybutanenitrile
• CAS: 666257-15-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: GVXDCXCBEAFUPA-YCOGIBKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 22-hydroxy-3-oxo-pregn-4-ene-22-carbonitrile 在 PeptiCLEC-subtilisin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (22S)-3-oxo-23,24-dinorchol-4-ene-22-cyanohydrin 、 (22R)-3-oxo-23,24-dinorchol-4-ene-22-cyanohydrin 、 [(1R,2S)-1-cyano-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] butanoate 、 [(1S,2S)-1-cyano-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  The biocatalyzed stereoselective preparation of polycyclic cyanohydrins

  摘要：

  The enzyme-mediated preparation of enantiomerically or diastereomerically enriched polycyclic cyanohydrins has been investigated. Oxynitrilase-catalyzed cyanurations gave excellent results with the bicyclic aldehydes tested. On the other hand, enantio- or diastereoselective acylation, catalyzed by lipase PS or subtilisin, proved to be a more versatile methodology, giving good results even with sterically hindered polycyclic cyanohydrins. Specifically, the steroidal cyanohydrin derivative 4b was isolated with a 89% de. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.003
• 作为产物：
  描述：

  二去甲胆烯醛 在 盐酸 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 22-hydroxy-3-oxo-pregn-4-ene-22-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  孕烷侧链的氰基硅烷化。20（R）-甲硅烷基化氰醇的选择性合成和晶体结构。

  摘要：

  在便利的催化剂存在下，研究了在固醇侧链上将三甲基甲硅烷基氰化物加到不同的羰基部分，即饱和酮，烯酮和醛上。取决于羰基基团的性质，注意到不同的结果。饱和的20-酮孕烷产生差向异构纯的甲硅烷基化的氰醇，这是通过X射线晶体学分析明确确定的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.10.011

文献信息

• Progesterone from 3-Acetoxybisnor-5-cholenaldehyde and 3-Ketobisnor-4-cholenaldehyde
  作者：F. W. Heyl、M. E. Herr

  DOI：10.1021/ja01162a076

  日期：1950.6