4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3-amine | 443640-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-amino-4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine；4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine-3-amine
• CAS: 443640-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: AIZVBQQMEMAJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3-amine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,5-trimethyl-5H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在生物活性分子的吡啶并噻吩并[3,2-b]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2-c]肉桂啉衍生物的设计、合成和筛选

  摘要：

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。

  DOI：

  10.1055/a-1785-7191
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到4,6-dimethyl-2-phenylthieno[2,3-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  功能性含硫化合物

  摘要：

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0290-6

文献信息

• Cyclization of substituted (2-pyridylthio)phenylacetic acids and chromaticity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridinium-3-olates
  作者：K. V. Fedotov、T. P. Shumeiko、N. N. Romanov、A. I. Tolmachev、A. Ya. Ilchenko

  DOI：10.1007/s10593-011-0807-z

  日期：2011.8

  The cyclization of substituted (2-pyridylthio)phenylacetic acids has been studied. It was established that reaction occurs at two reaction centers with the formation of substituted 3-imino-2-phenyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acids and substituted mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridinium-3-olates. The direction of cyclization is influenced by the acidity of the medium and the character

  已经研究了取代的（2-吡啶硫基）苯基乙酸的环化。已经确定反应在两个反应中心发生，形成取代的3-亚氨基-2-苯基-2,3-二氢噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酸和取代的中离子噻唑并[3,2-一个]吡啶鎓-3- olates。环化的方向受培养基的酸度和吡啶核中取代基的特性影响。对合成的中离子化合物的光谱性质进行了实验和理论研究（通过Pariser–Parr–Pople方法）。
• Functional sulfur-containing compounds
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0290-6

  日期：2008.10

  3-b]pyridine 1,1-dioxides with the reaction taking place only in the case if R is aryl or 2-thienyl. Methyl esters of 2-RCH2S-, 2-RCH2S(O)-, and 2-RCH2SO2-substituted nicotinic acids also undergo the intramolecular cyclization of the Dieckmann type to form the corresponding 2-R-substituted 3-hydroxythieno[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1-oxides, and thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxides

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。
• Design, Synthesis, and Screening of Pyridothieno[3,2-b]indole and Pyridothieno[3,2-c]cinnoline Derivatives as Potential Biologically Active Molecules
  作者：Tatyana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Irina G. Dmitrieva、Viktor V. Taranenko、Roman S. Tumskiy、Anastasiia V. Tumskaia、Nikolay A. Aksenov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1055/a-1785-7191

  日期：2022.7

  New pyridothieno[3,2-b]indole and pyridothieno[3,2-c]cinnoline derivatives are designed and prepared from the corresponding 3-amino-2-arylthieno[2,3-b]pyridines. By a molecular docking method novel potential inhibitors of DNA gyrase B are identified among the thieno[2,3-b]pyridine derivatives. In addition, some of the prepared pyridothienoindoles exhibit in vivo antidote activity against the herbicide

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。