2-(2-Fluorophenyl)-5-methylbenzoic acid | 1214386-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Fluorophenyl)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1214386-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.23
• InChiKey: GEUHTPXYJXPRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluorophenyl)-5-methylbenzoic acid 、 2-((S)-3-((S)-sec-butyl)-1,4-diazepan-1-yl)-5-chlorobenzo[d]oxazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到((S)-2-((S)-sec-butyl)-4-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-1,4-diazepan-1-yl)(2′-fluoro-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  食欲素受体结合 PET 配体的结构引导发现

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 的分子成像可以作为一种很有前途的工具来可视化大脑中的生物目标。对 G 蛋白偶联食欲素受体 OX1R 和 OX2R 表达模式和成像的深入了解将进一步了解食欲素系统及其在各种生理和病理生理过程中的作用。在我们的先导化合物和已批准的分别与 OX1R 和 OX2R 结合的催眠药物 suvorexant 的晶体结构的指导下，我们在此描述了两种新型放射性配体的设计和合成，以及。我们的结构修饰成功的关键是用氟苯基团生物电子等排取代三唑部分。 F 取代的类似物对 OX1R 表现出高亲和力，并且对 OX2R 具有选择性，而高亲和力配体对两种亚型表现出相似的 K 值。从各自的频哪醇酯前体开始进行放射性标记，在 20 分钟内， 和 的放射化学产率分别达到 93% 和 88%。这些新化合物将可用于针对脑组织中食欲素受体亚型选择性成像的 PET 研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117823
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 2-(2-Fluorophenyl)-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  食欲素受体结合 PET 配体的结构引导发现

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 的分子成像可以作为一种很有前途的工具来可视化大脑中的生物目标。对 G 蛋白偶联食欲素受体 OX1R 和 OX2R 表达模式和成像的深入了解将进一步了解食欲素系统及其在各种生理和病理生理过程中的作用。在我们的先导化合物和已批准的分别与 OX1R 和 OX2R 结合的催眠药物 suvorexant 的晶体结构的指导下，我们在此描述了两种新型放射性配体的设计和合成，以及。我们的结构修饰成功的关键是用氟苯基团生物电子等排取代三唑部分。 F 取代的类似物对 OX1R 表现出高亲和力，并且对 OX2R 具有选择性，而高亲和力配体对两种亚型表现出相似的 K 值。从各自的频哪醇酯前体开始进行放射性标记，在 20 分钟内， 和 的放射化学产率分别达到 93% 和 88%。这些新化合物将可用于针对脑组织中食欲素受体亚型选择性成像的 PET 研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117823