3-溴-2-羟基-5-碘吡啶 | 637348-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-羟基-5-碘吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-iodopyridin-2-ol
• 英文别名: 3-bromo-5-iodo-1H-pyridin-2-one
• CAS: 637348-81-3
• 化学式: C₅H₃BrINO
• 分子量: 299.893
• InChiKey: GUCOEKKQKHACCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-5-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 六正丁基二锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (E)-4-(2-(6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-iodopyridin-3-yl)vinyl)phenyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基吡啶作为探针用于淀粉样蛋白斑的SPECT成像。

  摘要：

  我们报告了一系列的放射性碘化苯乙烯基吡啶作为单光子发射计算机断层摄影探头，用于成像阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的Abeta斑块。体外结合表明，所有苯乙烯基吡啶在死后AD脑匀浆中均具有非常好的结合亲和力（Ki = 3.6至15.5 nM）。成功制备了未添加载体的样品13a，13b，16a，16b和16e（用125 I放射性碘标记）。正常小鼠在注射后2分钟的体内生物分布显示出极好的初始脑部穿透力（[125I] 13a，13b，16a和16b分别为4.03、6.22、5.43和8.04％剂量/ g）。此外，AD脑切片的体外放射自显影显示高结合信号是由于Abeta斑块的存在所致。在一起

  DOI：

  10.1021/jm070025+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-2-羟基-5-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regioselective Preparationof Monobromo and Bromoiodo Hydroxy Pyridines from Dibromoderivativesvia Bromine-Lithium Exchange

  摘要：

  氢氧嘧啶的环状二溴化反应采用NBS在乙腈中进行，随后与RLi进行溴锂交换，最后用H2O或I2捕获，完全区域选择性地得到了单溴和溴碘衍生物。用NIS对溴氢氧嘧啶进行碘化反应也是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41013

文献信息

• 8-FLUOROPHTHALAZIN-1(2H)-ONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116246A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  8-Fluorophthalazin-1(2h)-one compounds of Formula II where one or two of X 1 , X 2 , and X 3 are N, are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式II的8-氟邻菲啉-1(2H)-酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个是N，包括立体异构体、互变异构体和其药用可接受盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式II化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• Chiral Hexahalogenated 4,4′-Bipyridines
  作者：V. Mamane、P. Peluso、E. Aubert、S. Cossu、P. Pale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00413

  日期：2016.6.3

  Finkelstein reaction (Buchwald procedure) performed on 2,2′-dibromo derivatives. Selected compounds of this new family of atropisomeric 4,4′-bipyridines were enantioseparated by high performance liquid chromatography on chiral stationary phases, and the absolute configurations of the separated enantiomers were assigned by using X-ray diffraction analysis. The latter revealed that various halogen bond

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。
• Stryrylpyridine derivates and theur use for binding and imaging amylod plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20080038195A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物以用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物和制备化合物以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的方法，以及将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。
• Styrylpyridine Derivatives and Their Use for Binding and Imaging Amyloid Plaques
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20090123369A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物的方法，用于成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• 8-fluorophthalazin-1(2H)-one compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08669251B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  8-Fluorophthalazin-1(2h)-one compounds of Formula II where one or two of X1, X2, and X3 are N, are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了公式II中X1、X2和X3中的一个或两个为N的8-氟菲啰嗪-1（2H）-酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明还揭示了在哺乳动物细胞中使用公式II化合物进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。