5-(2-(diethylamino)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-hydroxy-1,3-dimethyl-4-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine | 1610950-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(2-(diethylamino)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-hydroxy-1,3-dimethyl-4-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 1610950-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: GWAZTYGTRNTSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(diethylamino)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-hydroxy-1,3-dimethyl-4-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-((2Z,4E)-5-(diethylamino)-2-hydroxypenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  A microcapsule-based reusable self-reporting system using a donor–acceptor Stenhouse adduct

  摘要：

  Self-reporting systems automatically indicate damaged or corroded surfaces via color changes or fluorescence.

  DOI：

  10.1039/d4ra00925h
• 作为产物：
  描述：

  5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(2-(diethylamino)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-hydroxy-1,3-dimethyl-4-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用可见光进行光开关：一类新的有机光致变色分子

  摘要：

  描述了一种多功能的新型有机光致变色分子，它提供了前所未有的物理特性组合，包括使用可见光的可调光开关、出色的抗疲劳性和大的极性变化。这些独特的功能在从生物传感器到靶向递送系统的各个领域提供了重要的机会，同时还允许非专家随时合成这些材料。

  DOI：

  10.1021/ja503016b

文献信息

• Unusual Behavior of Donor–Acceptor Stenhouse Adducts in Confined Space of a Water-Soluble Pd^II₈ Molecular Vessel
  作者：Rupak Saha、Anthonisamy Devaraj、Soumalya Bhattacharyya、Soumik Das、Ennio Zangrando、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.9b03924

  日期：2019.5.29

  Donor-acceptor Stenhouse adducts (DASA) are new-generation photochromic compounds discovered recently. DASA exist normally in open form (blue/violet) and readily convert to cyclic (light yellow/colorless) zwitterionic form reversibly in the presence of green light in toluene/dioxane. In aqueous medium, the open form is not stable and converts to the cyclic zwitterionic form irreversibly. We report here

  供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 是最近发现的新一代光致变色化合物。DASA 通常以开放形式（蓝色/紫色）存在，并且在甲苯/二恶烷中的绿光存在下容易可逆地转化为环状（浅黄色/无色）两性离子形式。在水性介质中，开放形式不稳定并且不可逆地转化为环状两性离子形式。我们在这里报告了一种新的自组装 Pd8 分子容器 (MV)，即使在水性介质中，它也可以稳定和存储 DASA 的开放形式。90° 受体顺式-(tmeda)Pd(NO3)2 (M) [tmeda = N, N, N', N'-四甲基乙烷-1,2-二胺] 与对称四咪唑供体 (L, 3, 3',5,5'-四（1 H-咪唑-1-基）-1,1'-联苯）以 2:1 的摩尔比产生水溶性 [8+4] 自组装 M8L4 分子桶（MV）。该桶 (MV) 被发现是一种潜在的分子容器，可以在更稳定的两性离子环状形式上储存和稳定水性介质中 DASA
• Unraveling the Photoswitching Mechanism in Donor–Acceptor Stenhouse Adducts
  作者：Michael M. Lerch、Sander J. Wezenberg、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.6b01722

  日期：2016.5.25

  from responsive materials and control of biological function to molecular logics. Here, we show that the photoswitching mechanism of donor-acceptor Stenhouse adducts (DASA), a recently reported class of photoswitches, proceeds by photoinduced Z-E isomerization, followed by a thermal, conrotatory 4π-electrocyclization. The photogenerated intermediate is manifested by a bathochromically shifted band in

  分子光开关在从响应材料和生物功能控制到分子逻辑的应用中开辟了无数机会。在这里，我们展示了供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 的光开关机制，这是最近报道的一类光开关，通过光诱导的 ZE 异构化，然后是热的、旋转的 4π-电环化进行。光生中间体表现为 DASA 可见吸收光谱中的红移带。确定该中间体的作用揭示了光开关机制中的一个关键步骤，这对于通过结构修改合理设计开关特性至关重要。
• Structure–function relationships of donor–acceptor Stenhouse adduct photochromic switches
  作者：Neil Mallo、Eric D. Foley、Hasti Iranmanesh、Aaron D. W. Kennedy、Ena T. Luis、Junming Ho、Jason B. Harper、Jonathon E. Beves

  DOI：10.1039/c8sc03218a

  日期：——

  The first in-depth, systematic study of the photoswitching properties of Donor–Acceptor Stenhouse Adducts (DASAs) is reported. Barbituric acid derived DASAs functionalised with 14 different amines ranging from dimethylamine to 4-methoxy-N-methylaniline were structurally characterised in solution using 1H and 13C NMR spectroscopy and, in eight cases, in the solid state by single crystal X-ray diffraction

  首次对供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 的光开关特性进行了深入、系统的研究。使用从二甲胺到 4-甲氧基-N-甲基苯胺的 14 种不同胺功能化的巴比妥酸衍生的 DASA 在溶液中使用1 H 和13 C NMR 光谱进行结构表征，并在八种情况下通过单晶 X 射线衍射在固态中进行结构表征。系统地比较了有色和无色异构体在黑暗中的分布、它们在辐照下的光稳态、表观热半衰期和抗疲劳性。使用简单的动力学模型来表征光开关行为，并表明微小的结构修改可以显着提高 DASA 光致变色材料的光开关特性。这些修饰使氯仿中的“第一代”DASA 具有优异的光开关性能，包括出色的抗疲劳性，为这些光致变色分子的广泛应用打开了大门。