methyl-3-fluoro-2-trifluoromethylbenzoate | 918873-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3-fluoro-2-trifluoromethylbenzoate
• 英文别名: 3-fluoro-2-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 918873-52-6
• 化学式: C₉H₆F₄O₂
• 分子量: 222.139
• InChiKey: KKMPPGZHERDFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-fluoro-2-trifluoromethylbenzoate 、 6-Hydroxy-1-[(2,4,6-trifluorophenyl)methyl]-2,3-dihydroquinazolin-4-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3-[[4-oxo-1-[(2,4,6-trifluorophenyl)methyl]-2,3-dihydroquinazolin-6-yl]oxy]-2-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Dynamics Simulations and Structure-Based Rational Design Lead to Allosteric HCV NS5B Polymerase Thumb Pocket 2 Inhibitor with Picomolar Cellular Replicon Potency

  摘要：

  The design and preliminary SAR of a new series of 1H-quinazolin-4-one (QAZ) allosteric HCV NS5B thumb pocket 2 (TP-2) inhibitors was recently reported. To support optimization efforts, a molecular dynamics (MD) based modeling workflow was implemented, providing information on QAZ binding interactions with NS5B. This approach predicted a small but critical ligand-binding induced movement of a protein backbone region which increases the pocket size and improves access to the backbone carbonyl groups of Val 494 and Pro 495. This localized backbone shift was consistent with key SAR results and was subsequently confirmed by X-ray crystallography. The MD protocol guided the design of inhibitors, exploiting novel H-bond interactions with the two backbone carbonyl groups, leading to the first thumb pocket 2 NS5B inhibitor with picomolar antiviral potency in genotype (gt) 1a and 1b replicons (EC50 = 120 and 110 pM, respectively) and with EC50 <= 80 nM against gt 2-6.

  DOI：

  10.1021/jm4004522
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-氟-2-三氟甲基苯甲酸 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl-3-fluoro-2-trifluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  式I中的化合物：(I)其中X，R2，R3，R5和R6的定义如下，在抑制乙型肝炎病毒NS5B聚合酶方面是有用的。

  公开号：

  WO2011032277A1

文献信息

• New pyridazines as 11B-HSD1 inhibitors
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070010519A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R4具有权利要求1中所给出的意义，可以用于制备药物组成物。
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：STAMMERS Timothy

  公开号：US20110230465A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X、R2、R3、R5和R6的定义如本文所述，可用作丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1904455A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• US7678795B2
  申请人：——

  公开号：US7678795B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007003521A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R¹ to R⁴ have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.
  [FR] Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces composés, dans laquelle R¹ à R⁴ sont comme indiqué dans la revendication. Ces composés peuvent s'utiliser sous forme de compositions pharmaceutiques.