3,4-diphenyl-3-buten-2-ol | 70338-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-3,4-diphenylbut-3-en-2-ol；(+/-)-3,4t-diphenyl-but-3-en-2-ol
• CAS: 70338-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HGYJGUOPUPEEKY-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-3-buten-2-ol 在 RuCl(CO)2(η⁵-C5Ph5) Candida antarctica lipase B 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的化学酶动力学动力学拆分：乙酰乙酸甘油酯的高度对映选择性的途径。

  摘要：

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1021/ol071395v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one 在 甲醇 、 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-diphenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镁催化化学合成的Luche型α，β-不饱和酮还原反应

  摘要：

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03131

文献信息

• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 110,125
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes
  作者：Taisuke Itoh、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol501022d

  日期：2014.5.16

  A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereo-selectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.
• Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation
  作者：Howard E. Zimmerman、Lawrence Singer、B. S. Thyagarajan

  DOI：10.1021/ja01510a024

  日期：1959.1
• Free-Radical-Initiated Coupling Reaction of Alcohols and Alkynes: Not C−O but C−C Bond Formation
  作者：Zhong-Quan Liu、Liang Sun、Jian-Guo Wang、Jie Han、Yan-Kai Zhao、Bo Zhou

  DOI：10.1021/ol900145u

  日期：2009.3.19

  This work demonstrates an efficient method to prepare allylic alcohols via direct C-C bond formation using electron-rich alkynes and aliphatic alcohols initiated by tert-butyl hydroperoxide.