(E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one | 38661-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-3,4-diphenyl-3-buten-2-one；α-Phenylbenzylidenaceton；(3E)-3,4-Diphenylbut-3-en-2-one；(E)-3,4-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 38661-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PXTNHINUEHWZIX-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正己烷 作用下， 生成 3,4-diphenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a024
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-2,3-丁二烯-1-醇 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to α-methyl substituted α,β-unsaturated ketones
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Adriaan J. Minnaard、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c1cc16725a

  日期：——

  The first catalytic enantioselective 1,2-addition of Grignard reagents to ketones is presented. This additive-free copper(I) catalyzed 1,2-addition provides chiral allylic tertiary alcohols with an er of up to 98:2 and excellent yields due to the complete shift of overwhelming 1,4-selectivity of copper(I)-catalysts towards 1,2-selectivity in the addition reaction to enones.

  提出了格氏试剂到酮的第一催化对映选择性1,2-加成反应。这种无添加剂的铜（I）催化的1,2-加成反应可提供高达98：2的er的手性烯丙基叔醇，并且由于铜（I）催化剂对1,4-的压倒性的完全改变而获得了优异的收率。向烯酮的加成反应中向1,2-选择性的方向发展。
• Stereospecific Decarboxylative Nazarov Cyclization Mediated by Carbon Dioxide for the Preparation of Highly Substituted 2-Cyclopentenones
  作者：Keiichi Komatsuki、Yuta Sadamitsu、Kohei Sekine、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/anie.201705909

  日期：2017.9.11

  Highly substituted 2‐cyclopentenones were stereospecifically and regioselectively constructed with high catalytic efficiency through Lewis‐acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of the cyclic carbonate derivative, which is prepared by reacting the propargyl alcohol with carbon dioxide in the presence of a silver catalyst. The stereochemistry of the 2‐cyclopentenone is strictly controlled

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Diarylacrylates
  作者：Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol101796t

  日期：2010.10.15

  A Pd-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-diazoesters was achieved using molecular oxygen as the sole reoxidant, and E-α,β-diarylacrylates were obtained in good yields and >20:1 E-to-Z selectivity.

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。
• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。