3-溴-2-辛基噻吩 | 160855-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-2-辛基噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-n-octylthiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-octylthiophene
• CAS: 160855-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: KJUDNXIOAITLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-辛基噻吩 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-fluoro-2-n-octylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR studies of 2- and 3-fluorosubstitued five-membered heterocycles

  摘要：

  A set of 2-fluoro- and 3-fluoro-substituted thiophenes, pyrroles and furans has been synthesized by a treatment of the corresponding lithio derivatives with N-fluorodibenzenesulfonamide. For all these compounds, (1)J(CC) and (1)J(CH) coupling constants and F-19 NMR chemical shifts have been measured. In all cases, a dramatic increase of the (1)J(C2C3) couplings has been observed in 2-fluoro- and 3-fluoro-substituted compounds in comparison with those measured for the parent compounds. The same is valid for (1)JC(3)C(4) measured in 3-fluoro derivatives.The DFF calculations performed for 2- and 3-fluoro-substituted compounds reproduce very well the experimental coupling values and show that the Fermi contact contribution is the main factor determining their magnitude. Also the trends observed in the F-19 NMR shieldings are well reflected in the calculated DFF data. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.001
• 作为产物：
  描述：

  [1,1-Diethoxydodec-2-yn-4-ylsulfanyl(diphenyl)methyl]benzene 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.5%的产率得到3-溴-2-辛基噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种简便的2和5位取代的3-溴噻吩制剂

  摘要：

  4型乙炔酮和6型乙炔缩醛（方案1）是用于酸催化合成各种杂环的出色环化前体。使用这种方法，已经以良好至极好的产率制备了类型7和8的5-和2-取代的3-溴噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78549-2