methyl 3-({2-[2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethoxy]ethyl}(2,4-dinitrophenylsulfonyl)amino)propanoate | 1448260-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 3-({2-[2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethoxy]ethyl}(2,4-dinitrophenylsulfonyl)amino)propanoate
• CAS: 1448260-76-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₉S
• 分子量: 596.618
• InChiKey: KLIROGCQJBJXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  162.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-({2-[2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethoxy]ethyl}(2,4-dinitrophenylsulfonyl)amino)propanoate 在 水 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 3-({2-[2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethoxy]ethyl}amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的无环β-氨基酸的合成及其作为GABA摄取抑制剂的研究

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 methyl 3-({2-[2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethoxy]ethyl}(2,4-dinitrophenylsulfonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的无环β-氨基酸的合成及其作为GABA摄取抑制剂的研究

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.063