(S_S,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-phenyl-propionaldehyde | 507453-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfinamide
• CAS: 507453-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: HDPUBFOMORNDDB-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 、 (S_S,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-phenyl-propionaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S_S,4R)-N-(p-toluenesulfinyl)-4-amino-1,4-diphenylbut-1-ene 、 (S_S,4R)-N-(p-toluenesulfinyl)-4-amino-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S_S,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺不对称合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。

  DOI：

  10.1021/jo0402780

文献信息

• <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides:  Synthesis of Enantiopure β-Amino Carbonyl Compounds. Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine and (−)-Allosedridine
  作者：Franklin A. Davis、Kavirayani R. Prasad、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol034119z

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] N-Sulfinyl beta-amino Weinreb amides are prepared by condensation of sulfinimines with the potassium enolate of N-methoxy-N-methylacetamide. These new chiral building blocks are useful for the asymmetric synthesis of beta-amino carbonyl compounds, as illustrated here by the concise enantioselective syntheses of sedum alkaloids (+)-sedridine and (-)-allosedridine.

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。