1,8-difluoro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene | 77953-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-difluoro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene
• CAS: 77953-78-7
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂
• 分子量: 332.393
• InChiKey: NLDGDVZTFNIVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 、 1,8-difluoro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到8,13-difluoro-1,4-dimethyl-9-(3,5-dimethylbenzyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473
• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5-Dimethyl-benzyl)-1,8-difluoro-9,10-dihydro-anthracen-9-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-difluoro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473