(1S,2R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1253968-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,2R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1253968-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GCJMRTVYYPXTEE-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-2-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl ]cyclohex-3-ene-1-carbonitrile 在 Red-Al 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,2R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷及其类似物：I.左葡萄糖苷酮与间戊二烯的加合物合成基础化合物

  摘要：

  将左葡糖醛酮和间戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物转化为相应的肟，并对后者进行二阶贝克曼重排，然后用碱处理，得到（1 S，2 R，6 R）-6-（2-羟乙基）-2-甲基环己-3-烯-1-甲醛用于合成亮氨酸苷类似物。发现了在环氧乙烷环上开环，形成伯醇并通过Red-Al-H 2 O作用将氰基同时还原为醛的条件。

  DOI：

  10.1134/s1070428010080063

文献信息

• Eleuthesides and their analogs: II. Side chain construction in the A ring. Specific action of Red-Al
  作者：Yu. A. Khalilova、O. Yu. Krasnoslobodtseva、B. T. Sharipov、L. V. Spirikhin、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428012040082

  日期：2012.4

  Side chains were constructed in the modified A ring of eleutheside analog. The structure of the transformation product of 6-oxiranylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile by the action of Red-Al, (1S,2R,6R,7S)-7-[(1S,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde, was determined by X-ray analysis.

  侧链在亮氨酸苷类似物的修饰的A环中构建。Red-Al（1 S，2 R，6 R，7 S）-7-[（1 S，2 S）用X射线分析法测定-1,2-异丙基二烯二氧基-2-甲基丁-3-yn-1-基] -2-甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-1-甲醛。