1,4-di(prop-2-yn-1-yl)piperazine | 2568-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-di(prop-2-yn-1-yl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Di-(prop-2-yn-1-yl)piperazine；1,4-bis(prop-2-ynyl)piperazine
• CAS: 2568-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: WAATXSSYRJSCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-95.0 °C
• 沸点：
  229.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(prop-2-yn-1-yl)piperazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Click inspired synthesis of piperazine-triazolyl sugar-conjugates as potent anti-Hela activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108846
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-di(prop-2-yn-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  附有三唑的BODIPY-哌嗪共轭物及其对汞感测的功效

  摘要：

  快速合成了新的基于点击反应的被烷基间隔基分隔的BODIPY-哌嗪共轭物（4-7）。所研究的化合物已通过各种物理化学技术进行了彻底表征。，元素分析，IR，HRMS，NMR（1 H，13 C，11 B和19 F），电子吸收，发射和理论研究。已经通过各种方法研究了4-7对一系列金属离子的比较感测能力。在这些化合物中，只有7种对Hg 2+具有明显的选择性。，而其他离子在各种金属离子存在下仍保持惰性。结合常数和乔布斯图分析表明在7和Hg 2+之间的化学计量比为1 ：1 。HRMS数据和理论研究无疑表明形成了7·Hg 2+配合物，并且Hg 2+与哌嗪和三唑单元中的氮原子通过探针相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4nj01625d

文献信息

• Triazole Bridged Flavonoid Dimers as Potent, Nontoxic, and Highly Selective Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2) Inhibitors
  作者：Xuezhen Zhu、Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Jiahua Cui、Man Chun Law、Tsz Cheung Chong、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00963

  日期：2019.9.26

  identifies potent, nontoxic, and highly selective BCRP inhibitors. A homodimer, Ac22(Az8)2, with m-methoxycarbonylbenzyloxy substitution at C-3 of the flavone moieties and a bis-triazole-containing linker (21 atoms between the two flavones) showed low toxicity (IC50 toward L929, 3T3, and HFF-1 > 100 μM), potent BCRP-inhibitory activity (EC50 = 1–2 nM), and high BCRP selectivity (BCRP selectivity over MRP1

  本工作描述了各种由三唑桥连的类黄酮二聚体的合成，并鉴定了有效，无毒和高选择性的BCRP抑制剂。同二聚体，AC22（AZ8）2，与米在C-3的黄酮部分的-methoxycarbonylbenzyloxy取代和双-含三唑的接头（两个黄酮之间21个原子）显示出低毒性（IC 50朝向L929，3T3，和HFF-1> 100μM），有效的BCRP抑制活性（EC 50 = 1-2 nM）和高的BCRP选择性（相对于MRP1的BCRP选择性和P-gp> 455-909）。Ac22（Az8）2抑制BCRP-ATPase活性，阻断BCRP的药物外流活性，提高细胞内药物的积累，最终恢复BCRP过表达细胞的药物敏感性。它不会下调表面BCRP蛋白的表达来增强药物保留。因此，Ac22（Az8）2和类似的类黄酮二聚体似乎是有前途的候选者，可以进一步发展成联合疗法以克服具有BCRP过表达的MDR癌症。
• Discovery of Novel Flavonoid Dimers To Reverse Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1, ABCC1) Mediated Drug Resistance in Cancers Using a High Throughput Platform with “Click Chemistry”
  作者：Iris L. K. Wong、Xuezhen Zhu、Kin-Fai Chan、Man Chun Law、Aya M. Y. Lo、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00834

  日期：2018.11.21

  A 300-member flavonoid dimer library of multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1, ABCC1) modulators was rapidly assembled using “click chemistry”. Subsequent high-throughput screening has led to the discovery of highly potent (EC50 ranging from 53 to 298 nM) and safe (selective indexes ranging from >190 to >1887) MRP1 modulators. Some dimers have potency about 6.5- to 36-fold and 64- to 358-fold

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。
• Supported copper (I) catalyst from fish bone waste: An efficient, green and reusable catalyst for the click reaction toward <i>N</i> -substituted 1,2,3-TRIAZOLES
  作者：Xingquan Xiong、Zhongke Tang、Zhaohong Sun、Xiaoqing Meng、Sida Song、Zhilong Quan

  DOI：10.1002/aoc.3946

  日期：2018.1

  An eco‐efficient, green, and multi‐gram procedure is presented for one‐pot multicomponent synthesis of N‐substituted 1,2,3‐triazoles by using waste fishbone powders supported CuBr (FBPs‐CuBr) as catalyst. FBPs‐CuBr is found to be an efficient heterogeneous catalyst and a series of 1,2,3‐triazoles are obtained in moderate to excellent yields in water under MW irradiation (70–98%). It can be separated

  利用废鱼骨粉负载的CuBr（FBPs-CuBr）作为催化剂，提出了一种生态高效，绿色和克数重的程序，用于N取代的1,2,3-三唑的一锅多组分合成。FBPs-CuBr被发现是一种有效的多相催化剂，在微波辐照下（70-98％）在水中以中等至极好的收率获得了一系列1,2,3-三唑。它可以通过简单的过滤方便地分离，并且至少可以连续使用七次，产品收率略有下降。此外，当反应规模增加到40.0mmol时，仍可以80％的产率获得所需产物。
• 一类酰胺侧链含1,2,3-三唑的萘酰亚胺衍生物的 合成及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104059053B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一类酰胺侧链含1,2,3-三唑的萘酰亚胺衍生物的合成及其应用，属于有机合成领域，所述衍生物具有通式A结构的化合物，所述衍生物的制备方法以萘酐为原料，经过与丙醇胺酰胺化，再通过三溴化磷取代羟基，然后将溴叠氮化，最后与连有环状胺的胺基丙炔反应制得，所述衍生物应用在抑制肿瘤细胞药物中。
• <i>N</i>-Propargylation of secondary amines directly using calcium carbide as an acetylene source
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14949427622099

  日期：2017.6

  A one-pot N-propargylation of secondary amines has been achieved by heating the amine with formaldehyde and calcium carbide in DMSO in the presence of CuCl as a catalyst. Fifteen examples of propargylic tertiary amines, 12 of which are novel, were efficiently prepared in yields of 65–84%. The advantages of the method are broad substrate scope and a simple work-up procedure.

  通过在 DMSO 中在 CuCl 作为催化剂存在下加热胺与甲醛和碳化钙，实现了仲胺的一锅 N-炔丙基化。炔丙基叔胺的 15 个实例，其中 12 个是新的，以 65-84% 的产率有效制备。该方法的优点是底物范围广，后处理程序简单。