L-3-O-[S-(+)-O-Acetylmandelyl]-6-deoxy-1,4,5-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol | 328379-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-3-O-[S-(+)-O-Acetylmandelyl]-6-deoxy-1,4,5-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• CAS: 328379-86-8
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₁
• 分子量: 700.783
• InChiKey: IPGVVDUPEYVYAX-MNOZLBCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-O-[S-(+)-O-Acetylmandelyl]-6-deoxy-1,4,5-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 L-2-O-Benzyl-6-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-肌醇1,3,4,5-四磷酸对映异构体的合成，肌醇1,3,4,5-四磷酸的结构类似物

  摘要：

  D-肌醇 1,3,4,5-四磷酸 [Ins(1,3,4,5)P4] 从已建立的第二信使 D-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins( 1,4,5)P4] 在受刺激的细胞中。尽管进行了广泛的研究，特别是关于其在介导细胞 Ca2+ 流入方面的潜在作用，但尚未描述这种磷酸肌醇的确切细胞功能。然而，已经在许多组织中鉴定出结合位点，并且它已显示出与 Ins(1,4,5)P3 协同作用。为了帮助阐明识别和激活受体所必需的 Ins(1,3,4,5)P4 部分的作用机制和结构要求，需要这种四磷酸的结构类似物。外消旋 6-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate [6-deoxy-DL-Ins(1,3,4, 5)P4] 和手性对映体 D-和 L-6-脱氧-肌醇 1,3,4,5-四磷酸在这里进行了描述。外消旋四磷酸是由 DL-1,2-O-异亚丙基-肌醇分八步合成的。按照

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<80::aid-chem80>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-[(3aS,4S,5R,6S,7S,7aS)-5,6,7-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl] ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 L-3-O-[S-(+)-O-Acetylmandelyl]-6-deoxy-1,4,5-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-肌醇1,3,4,5-四磷酸对映异构体的合成，肌醇1,3,4,5-四磷酸的结构类似物

  摘要：

  D-肌醇 1,3,4,5-四磷酸 [Ins(1,3,4,5)P4] 从已建立的第二信使 D-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins( 1,4,5)P4] 在受刺激的细胞中。尽管进行了广泛的研究，特别是关于其在介导细胞 Ca2+ 流入方面的潜在作用，但尚未描述这种磷酸肌醇的确切细胞功能。然而，已经在许多组织中鉴定出结合位点，并且它已显示出与 Ins(1,4,5)P3 协同作用。为了帮助阐明识别和激活受体所必需的 Ins(1,3,4,5)P4 部分的作用机制和结构要求，需要这种四磷酸的结构类似物。外消旋 6-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate [6-deoxy-DL-Ins(1,3,4, 5)P4] 和手性对映体 D-和 L-6-脱氧-肌醇 1,3,4,5-四磷酸在这里进行了描述。外消旋四磷酸是由 DL-1,2-O-异亚丙基-肌醇分八步合成的。按照

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<80::aid-chem80>3.0.co;2-b