diethyl 2-(2-methyl-3-vinyl-3-decene-2-yl) propanedioate (Z isomer) | 111223-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-methyl-3-vinyl-3-decene-2-yl) propanedioate (Z isomer)
• CAS: 111223-49-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: LHMSVRPZMUOCHK-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 溴乙烯 、 2-methyldeca-2,3-diene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-(2-methyl-3-vinyl-3-decene-2-yl) propanedioate (Z isomer) 、 diethyl 2-(2-methyl-3-vinyl-3-decene-2-yl) propanedioate (E isomer)
  参考文献：
  名称：

  烯丙基碳氢化合物的Carpalpalladation。：一种功能化苯乙烯和1,3-丁二烯的新方法。

  摘要：

  描述了丙烯，乙烯基或芳基卤化物和稳定化碳负离子的钯催化偶联反应：π-烯丙基钯配合物是通过将乙烯基或芳基-钯配合物添加到烯丙烃中形成的，并被丙二酸二乙酯的烯醇化钠捕获β-丁二烯基或β-苯乙烯基丙二酸酯的收率高。对于单烷基亚丙基，该反应是区域特异性的，亲核试剂攻击中间的π-烯丙基配合物的未取代的碳，并且在许多情况下具有高度立体选择性，主要形成二烯的三取代双键的E构型。使用NOE差光谱法通过1 H NMR证明了该构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89984-1