1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 | 215256-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 215256-90-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: PIAFXPNZZLDZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 在 chloro porphyrinato gold(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Porphyrin-Catalyzed Cycloisomerization of Allenones

  摘要：

  Gold(III) porphyrin-catalyzed cycloisomerization of allenones gave the corresponding furans in good to excellent yields (up to 98%) and with quantitative substrate conversions. By recovering the Au(III) catalyst, a recyclable catalytic system is developed with over 8300 product turnovers attained for the cycloisomerization of 1-phenyl-buta-2,3-dien-1-one. The versatility of the gold(Ill) porphyrin catalyst was exemplified by its application to the hydroamination and hydration of phenylacetylene in 73% and 87% yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052696c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 indium 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  艾伦酮介导的外消旋/无差向异构化肽键形成及其在肽合成中的应用

  摘要：

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04614

文献信息

• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。
• A bicyclization reaction with two molecular allenyl ketones and isocyanides: synthesis of a lactone-containing azaspirocycle derivative
  作者：Hongdong Yuan、Chongrong Tang、Shikuan Su、Lei Cui、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc02785h

  日期：——

  A novel bicyclization reaction of two molecular allenyl ketones and isocyanides has been disclosed. This strategy allows for the construction of structurally complex spirocyclic lactam–lactone systems in an efficient manner. This protocol also demonstrates other advantages such as high synthetic efficiency, atom economy, and broad substrate scope under mild conditions.

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。
• Isomerizations on silica gel: Synthesis of allenyl ketones and the first Nazarov cyclizations of vinyl allenyl ketones
  作者：A Stephen、K Hashmi、Jan W Bats、Ji-Hyun Choi、Lothar Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01619-0

  日期：1998.10

  chromatographic workup of crude, terminal propargyl ketones 5 on silica gel directly leads to terminal allenyl ketones 6. When the other substituent on 5 was electron-rich, 7 was observed as side-product. If the other substituent on 5 was electron-poor, the isomeric 1-propynyl ketone 8 was the side-product. Chromatography of the crude propargyl vinyl ketones 10 on silica gel delivers the products of a Nazarov

  进行Dess-Martin氧化，然后在硅胶上进行粗制的末端炔丙基酮5的色谱处理，直接制得末端烯基酮6。当5上的另一个取代基富含电子时，观察到7为副产物。如果5上的另一个取代基是电子贫的，则异构的1-丙炔基酮8是副产物。在硅胶上色谱分离粗制炔丙基乙烯基酮10，得到纳扎罗夫环化产物。
• Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Choi, Ji-Hyun、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/1521-3773(20000703)39
  作者：Stephen、Hashmi、Schwarz, Lothar、Choi, Ji-Hyun、Frost, Tanja M.

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39

  日期：——