(R)-3-(3,4-diethyl-phenyl)-2-{[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzdiazepin-3-yl)-piperidin-1-carbonyl]-amino}-propionic acid | 686297-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3,4-diethyl-phenyl)-2-{[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzdiazepin-3-yl)-piperidin-1-carbonyl]-amino}-propionic acid
• 英文别名: (R)-3-(3,4-diethyl-phenyl)-2-{[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carbonyl]-amino}-propionic acid；(2R)-3-(3,4-diethylphenyl)-2-[[4-(2-oxo-4,5-dihydro-1H-1,3-benzodiazepin-3-yl)piperidine-1-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 686297-99-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄
• 分子量: 492.618
• InChiKey: GXHWKHLXNDYRHC-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  776.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-piperidin-4-yl-piperazine 、 (R)-3-(3,4-diethyl-phenyl)-2-{[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzdiazepin-3-yl)-piperidin-1-carbonyl]-amino}-propionic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES

  摘要：

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I），其中A、X、Y、Z和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及所述盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。

  公开号：

  WO2004037811A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-diethyl-phenyl)-2-{[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzdiazepin-3-yl)-piperidin-1-carbonyl]-amino}-propionic acid methylester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-3-(3,4-diethyl-phenyl)-2-{[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzdiazepin-3-yl)-piperidin-1-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES

  摘要：

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I），其中A、X、Y、Z和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及所述盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。

  公开号：

  WO2004037811A1

文献信息

• CGRP antagonists
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040132716A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  CGRP antagonists of theformula 1 of which the following are exemplary: (1) 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid-{(R)-1-(3,4-diethyl-benzyl)-2-[4-(1-methyl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide, (2) 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid-{(R)-1-(3,4-diethyl-benzyl)-2-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide.

  CGRP拮抗剂的公式1，其中以下是示例：（1）4-（2-氧代-1,2,4,5-四氢-1,3-苯二氮平-3-基）-哌啶-1-羧酸-（R）-1-（3,4-二乙基苯基）-2-［4-（1-甲基哌啶-4-基）-哌嗪-1-基］-2-氧代乙基酰胺，（2）4-（2-氧代-1,2,4,5-四氢-1,3-苯二氮平-3-基）-哌啶-1-羧酸-（R）-1-（3,4-二乙基苯基）-2-［4-（4-甲基哌嗪-1-基）-哌啶-1-基］-2-氧代乙基酰胺。
• CGRP Antagonists
  申请人：RUDOLF Klaus

  公开号：US20070244099A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  CGRP antagonists of the formula of which the following are exemplary: (1) 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid-(R)-1-(3,4-diethyl-benzyl)-2-[4-(1-methyl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide, (2) 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid-(R)-1-(3,4-diethyl-benzyl)-2-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide.

  以下是CGRP拮抗剂的示例分子式： (1) 4-(2-氧代-1,2,4,5-四氢-1,3-苯并二氮平-3-基)-哌啶-1-羧酸-(R)-1-(3,4-二乙基苄基)-2-[4-(1-甲基哌啶-4-基)-哌嗪-1-基]-2-氧代-乙基}-酰胺， (2) 4-(2-氧代-1,2,4,5-四氢-1,3-苯并二氮平-3-基)-哌啶-1-羧酸-(R)-1-(3,4-二乙基苄基)-2-[4-(4-甲基哌嗪-1-基)-哌啶-1-基]-2-氧代-乙基}-酰胺。
• AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH & CO. KG

  公开号：EP1558601A1

  公开（公告）日：2005-08-03
• US7700589B2
  申请人：——

  公开号：US7700589B2

  公开（公告）日：2010-04-20