(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[hept-6-ynoyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoic acid | 1227747-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[hept-6-ynoyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1227747-01-4
• 化学式: C₃₉H₆₁N₅O₇
• 分子量: 711.943
• InChiKey: HAIGPPSGYBFRDK-PYKZETTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[hept-6-ynoyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化和构象对 Almiramide 抗利什曼原虫活性的影响

  摘要：

  almiramide N-甲基化脂肽表现出对锥虫寄生虫的有希望的活性。已经进行了结构-活性关系研究，以检查N-甲基化和构象对各种利什曼病原生动物菌株的活性和细胞毒性的影响。25 种类似物的合成和生物学分析表明，在第一个或第五个残基酰胺氮上具有单个甲基的衍生物比全甲基化肽具有更高的活性，并且对耐药菌株具有相对较高的效力。通过依次诱导 α-氨基 γ-内酰胺 (Agl) 和N，替换肽中的氨基酰胺残基-氨基咪唑酮 (Nai) 对应物，通常降低抗寄生虫活性；然而，在第二个残基处具有 Agl 残基的肽酰胺在未甲基化和全甲基化系列中保留了显着的效力。甲基化和转角几何对抗寄生虫活性的影响的系统研究表明，扩展构象异构体与中心残基的相关性，以及活性肽末端叔酰胺异构化和转角几何构象的相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules26123606
• 作为产物：
  描述：

  C₃₅H₅₃N₅O₇ 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 以13%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[hept-6-ynoyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化和构象对 Almiramide 抗利什曼原虫活性的影响

  摘要：

  almiramide N-甲基化脂肽表现出对锥虫寄生虫的有希望的活性。已经进行了结构-活性关系研究，以检查N-甲基化和构象对各种利什曼病原生动物菌株的活性和细胞毒性的影响。25 种类似物的合成和生物学分析表明，在第一个或第五个残基酰胺氮上具有单个甲基的衍生物比全甲基化肽具有更高的活性，并且对耐药菌株具有相对较高的效力。通过依次诱导 α-氨基 γ-内酰胺 (Agl) 和N，替换肽中的氨基酰胺残基-氨基咪唑酮 (Nai) 对应物，通常降低抗寄生虫活性；然而，在第二个残基处具有 Agl 残基的肽酰胺在未甲基化和全甲基化系列中保留了显着的效力。甲基化和转角几何对抗寄生虫活性的影响的系统研究表明，扩展构象异构体与中心残基的相关性，以及活性肽末端叔酰胺异构化和转角几何构象的相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules26123606

文献信息

• Influence of N-Methylation and Conformation on Almiramide Anti-Leishmanial Activity
  作者：Anh Minh Thao Nguyen、Skye Brettell、Noélie Douanne、Claudia Duquette、Audrey Corbeil、Emanuella F. Fajardo、Martin Olivier、Christopher Fernandez-Prada、William D. Lubell

  DOI：10.3390/molecules26123606

  日期：——

  residue amide nitrogen exhibited greater activity than the permethylated peptides and relatively high potency against resistant strains. Replacement of amino amide residues in the peptide, by turn inducing α‑amino γ‑lactam (Agl) and N-aminoimidazalone (Nai) counterparts, reduced typically anti-parasitic activity; however, peptide amides possessing Agl residues at the second residue retained significant

  almiramide N-甲基化脂肽表现出对锥虫寄生虫的有希望的活性。已经进行了结构-活性关系研究，以检查N-甲基化和构象对各种利什曼病原生动物菌株的活性和细胞毒性的影响。25 种类似物的合成和生物学分析表明，在第一个或第五个残基酰胺氮上具有单个甲基的衍生物比全甲基化肽具有更高的活性，并且对耐药菌株具有相对较高的效力。通过依次诱导 α-氨基 γ-内酰胺 (Agl) 和N，替换肽中的氨基酰胺残基-氨基咪唑酮 (Nai) 对应物，通常降低抗寄生虫活性；然而，在第二个残基处具有 Agl 残基的肽酰胺在未甲基化和全甲基化系列中保留了显着的效力。甲基化和转角几何对抗寄生虫活性的影响的系统研究表明，扩展构象异构体与中心残基的相关性，以及活性肽末端叔酰胺异构化和转角几何构象的相关性。