ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate | 132629-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 132629-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO₂
• 分子量: 275.117
• InChiKey: UYLFQGKRTJCMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  对α-氮官能化的α-氟代羧酸新型结构的合成研究。第三部分 α-溴-α-氟代羧酸及其乙酯与叠氮化钠的一些反应

  摘要：

  已经尝试通过相应的α-溴-α-氟代羧酸或乙酯的叠氮化来合成一组新的α-叠氮基-α-氟代羧酸衍生物。尽管获得了叠氮基氟乙酸乙酯，但是在大多数情况下非常容易发生叠氮化，从而得到双叠氮化的化合物。尝试通过碱性水解或通过用三甲基甲硅烷基溴处理将叠氮基氟乙酸乙酯转化为叠氮基氟乙酸主要导致形成脱氟产物。已经发现，尽管通常认为α-氟代羧酸盐是稳定的，但是如果在与氟相同的碳原子上存在另外的引入基团，则在亲核条件下会发生脱氟。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03049-r
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,a-重氮基-,乙基酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. VI. Synthetic studies and 19F-nuclear magnetic resonance investigation of novel .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted fluoroacetates.

  摘要：

  作为我们在手性单氟化合物的合成研究和高效试剂的分子设计以确定光学纯度工作的一个部分，我们集中研究了新型的α,α-二取代α-氟乙酸（8a-d）（R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu）。通过将烷基引入适当的α-酮酸（9a, b），然后用二乙胺硫氟化物（DAST）对相应的羟基酯（12a-d）进行氟化，合成了ethyl酯（13a-d）。为了与莫舍尔试剂（2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸，MTPA）进行比较，将ethy酯（13a-d）转化为三种代表性的二叠体异构体（14a-d）、（15a-d）和（16a-d），并获得了二叠体异构体对之间的氟-19核磁共振（19F-NMR）化学位移差（Δδ）。这些α,α-二取代α-氟乙酸酯衍生物的Δδ值明显大于相应的MTPA衍生物，这强烈表明酸（8a-d）在ee测定中作为试剂的潜力可能优于MTPA。文中还讨论了在氟原子手性中心引入两个取代基（R1和R2）后产生的立体效应对Δδ值的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2404

文献信息

• Synthetic studies on the α-fluoro-α-amino acid derivatives
  作者：Takeuchi Yoshio、Masamoto Rumiko、Hagi Tohru、Koizumi Toru

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83415-6

  日期：1985.8
• TAKEUCHI, YOSHIO;OGURA, HIRONOBU;ISHII, YOHKO;KOIZUMI, TORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2404-2408
  作者：TAKEUCHI, YOSHIO、OGURA, HIRONOBU、ISHII, YOHKO、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——