4-nitrophenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-maltoside | 87817-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-maltoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl)-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87817-41-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₉S
• 分子量: 773.723
• InChiKey: SAIAHHDNZPUKBH-MMXCIQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-maltoside 在 4,4'-联吡啶 、 四羟基二硼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以137 mg的产率得到4-aminophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜 (I)-催化 Sandmeyer 型 S-芳基化 1-硫糖与芳基重氮盐

  摘要：

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00930
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到4-nitrophenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜 (I)-催化 Sandmeyer 型 S-芳基化 1-硫糖与芳基重氮盐

  摘要：

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00930

文献信息

• Facile Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-Nitrophenyl-1-Thioglycopyranosides
  作者：Hugues Driguez、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1055/s-1994-25704

  日期：——

  1,2-trans-2-Nitro-, 4-nitro- and 2,4-dinitrophenyl-1-thioglycopyranosides were synthesized in high yield by condensation of per-O-acetyl-1-thioglucose with the appropriate nitro- or dinitrofluorobenzene in the presence of potassium carbonate. The pseudothiourea precursor was also used under these coupling conditions. 1,2-trans-4-Nitrophenyl-1-thioglycosides derived from β-D-galactose, β-D-xylose, α-L-arabinose and maltose were also obtained in good yield.

  通过全-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖与适当的硝基或二硝基氟苯缩合，高产率合成了 1,2-反式-2-硝基-、4-硝基-和 2,4-二硝基苯基-1-硫代吡喃糖苷。碳酸钾的存在。假硫脲前体也在这些偶联条件下使用。 从β-D-半乳糖、β-D-木糖、α-L-阿拉伯糖和麦芽糖衍生的1,2-反式-4-硝基苯基-1-硫代糖苷也获得了良好的产率。
• Poly-cation salts of bis (or tris) 4-O-polyhexose-thio-arylene sulfate
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435387A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Poly-cation salts of bis (or tris) 4-O-polyhexose-thio-arylene sulfate derivatives, useful as modulators of the complement system, the intermediates thereof and the process of making such intermediates and end products.

  聚阳离子盐的双(或三)4-O-聚己糖硫基芳烃硫酸盐衍生物，可用作补体系统调节剂，其中间体以及制造这种中间体和终端产品的过程。
• Phase transfer catalyzed synthesis of 4-nitrophenyl 1-thio-β-d-glycobiosides
  作者：François D. Tropper、Fredrick O. Andersson、Chantal Grand-Maître、René Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90487-7

  日期：1992.5
• US4399126A
  申请人：——

  公开号：US4399126A

  公开（公告）日：1983-08-16
• US4435387A
  申请人：——

  公开号：US4435387A

  公开（公告）日：1984-03-06