dimethyl 2-(3-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1581274-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1581274-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: MOHWAMXMBIKGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dimethyl 2-((E)-4-acetoxybut-2-en-1-yl)-2-((E)-3-fluorostyryl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-(3-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸钪 (III) 催化供体-受体环丙烷与 1,1-二苯基乙醇的选择性反应：多取代烯烃的一种方法

  摘要：

  通过三氟甲磺酸钪 (III) 催化供体-受体环丙烷与 1,1-二苯基乙醇的开环反应，开发了一种出人意料的多取代烯烃合成方法。该反应在实验上易于处理，具有各种官能团的耐受性和温和的反应条件。在实验证据的基础上，还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700221

文献信息

• Electricity Driven 1,3‐Oxohydroxylation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes: a Mild and Straightforward Access to β‐Hydroxy Ketones
  作者：Debarshi Saha、Irshad Maajid Taily、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.202101022

  日期：2021.9.24

  principle of electrochemical oxidation of aryl rings has been utilized to relieve the strain of donor-acceptor cyclopropane and further trap the molecular oxygen to deliver the 1,3-bifunctionalized product. Hence, the methodology bestows a novel route towards the scalable synthesis of β-hydroxy ketones.

  一种采用芳环电化学氧化原理的简便方案已被用于减轻供体-受体环丙烷的应变，并进一步捕获分子氧以提供 1,3-双功能化产物。因此，该方法为β-羟基酮的可扩展合成提供了一条新途径。
• Asymmetric Ring-Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Primary Arylamines Catalyzed by a Chiral Heterobimetallic Catalyst
  作者：Weiwei Luo、Zhicheng Sun、E. H. Nisala Fernando、Vladimir N. Nesterov、Thomas R. Cundari、Hong Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02523

  日期：2019.9.6

  asymmetric ring-opening reaction of donor–acceptor cyclopropanes with primary arylamines was developed. The reaction was achieved through the utilization of a chiral heterobimetallic catalyst, delivering a variety of chiral γ-amino acid derivatives in up to 93% yield and 99% ee. Stereochemical experiments suggest a dominant role for kinetic resolution in this asymmetric process, which is supported by

  开发了供体-受体环丙烷与伯芳基胺的有效催化不对称开环反应。该反应是通过利用手性杂双金属催化剂实现的，以高达93％的收率和99％的ee提供了各种手性的γ-氨基酸衍生物。立体化学实验表明，在该不对称过程中动力学拆分起着主导作用，这一点得到了对反应坐标的计算研究的支持。在这项工作中介绍了通过配体交换/重金属化过程形成的一类手性双金属路易斯酸催化剂。X射线晶体学证实了双金属催化剂的对称结构，即Yb（OTf）3 -Yb [ P ] 3。
• AlCl₃-Promoted Formal [2 + 3]-Cycloaddition of 1,1-Cyclopropane Diesters with <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides To Construct Highly Stereoselective Indane Derivatives
  作者：Mengyun Zhu、Jinqian Liu、Jianjun Yu、Liangshun Chen、Chunmei Zhang、Limin Wang

  DOI：10.1021/ol500136x

  日期：2014.4.4

  An unprecedented AlCl3-promoted formal [2 + 3]-cycloaddition of 1,1-cyclopropanes with readily available N-benzylic sulfonamides has been developed. Experimental evidence supports an unusual mechanism wherein the donor acceptor cyclopropane serves as a source of 2-styrylmalonate rather than the "classical" 1,3-dipole. A broad range of 1,1-cyclopropanediesters undergo a carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic sulfonamides to afford highly functionalized Indane derivatives in a fast and high-yielding procedure.
• Divergent Copper‐salt‐controlled Reactions of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and <i>N</i> ‐Fluorobenzene Sulfonimide: Access to the 1,3‐Haloamines and Aminoindanes
  作者：Lingyan Liu、Xiao Wang、Weiguo Xiao、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.202202544

  日期：2023.1.12

  AbstractWe herein report a method for divergent copper salt controlled reactions of donor‐acceptor cyclopropanes and N‐fluorobenzene sulfonimide (NFSI). Specifically, in the presence of CuX2 (X=Cl, Br), the cyclopropanes underwent formal umpolung 1,3‐aminohalogenation bifunctionalization via a free radical mediated ring‐opening process to afford 1,3‐aminochlorination and 1,3‐aminobromination products in moderate to good yields. In addition, by using CuI as a catalyst, we synthesized various aminoindane derivatives via 1,3‐aminoarylation cyclization of D‐A cyclopropanes, the reactions involved a free radical mediated ring‐opening and subsequent ring expansion via C−H bond activation.