(E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzothiophenone | 124468-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzothiophenone
• 英文别名: (2E)-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylidene]-3,4-dihydrodibenzothiophen-1-one
• CAS: 124468-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: QZIBOFJXBXSXEM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzothiophenone 在 palladium on charcoal catalyst 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1(2H)-dibenzothiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic ketone derivatives as 5-HT antagonists

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的酮类化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2##的咪唑基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个表示氢原子或C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，其余两个基团（可能相同或不同）表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团；n表示1、2或3；Q表示氢原子、卤素原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基、苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基基团，或者表示--NR.sup.4 R.sup.5或--CONR.sup.4 R.sup.5基团（其中R.sup.4和R.sup.5可能相同或不同，分别表示氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基基团，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5至7环成员环）；X表示氧或硫原子，或者当Im表示公式（c）的咪唑基团且n表示1或3时，X也可以表示基团NR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或从C.sub.1-10烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-10炔基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、苯基、苯基C.sub.1-3烷基、--CO.sub.2R.sup.7、--COR.sup.7、--CONR.sup.7R.sup.8或--SO.sub.2R.sup.7中选择的基团（其中R.sup.7和R.sup.8可能相同或不同，分别表示氢原子、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基基团，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，在其中苯基基团可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤素原子取代，但前提是当R.sup.6表示--CO.sub.2R.sup.7基团时，R.sup.7不表示氢原子）；以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT和5-HT.sub.3受体效应的有效选择性拮抗剂，例如在治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐方面有用。

  公开号：

  US04939144A1
• 作为产物：
  描述：

  lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran) 、 3,4-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-1(2H)-one 、 、 5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde 、 硫酸 在 溶剂黄146 、 resultant suspension 、 水 、 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.17h， 以to give the title compound (648 mg) as a solid, m.p. 220°-223°的产率得到(E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzothiophenone
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic ketone derivatives as 5-HT antagonists

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的酮类化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2## 的咪唑基团，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个表示氢原子或C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，另外两个可能相同也可能不同的基团表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团；n表示1、2或3；Q表示氢原子、卤素原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基、苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基基团，或者表示--NR.sup.4 R.sup.5或--CONR.sup.4 R.sup.5基团（其中R.sup.4和R.sup.5可能相同也可能不同，分别表示氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基基团，或者与它们连接的氮原子形成饱和的5到7环）；X表示氧或硫原子，或者当Im表示公式（c）的咪唑基团且n表示1或3时，X还可以表示基团NR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或从C.sub.1-10烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-10炔基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、苯基、苯基C.sub.1-3烷基、--CO.sub.2 R.sup.7、--COR.sup.7、--CONR.sup.7 R.sup.8或--SO.sub.2 R.sup.7（其中R.sup.7和R.sup.8可能相同也可能不同，分别表示氢原子、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，其中苯基基团可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤素原子取代，但R.sup.6表示基团--CO.sub.2 R.sup.7时，R.sup.7不表示氢原子）；以及其生理上可接受的盐和溶剂物。这些化合物是5-HT和5-HT.sub.3受体效应的有效选择性拮抗剂，例如在治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐方面有用。

  公开号：

  US04939144A1

文献信息

• Ketone derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0317088A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  The invention relates to ketones of the general formula (I): wherein Im represents an imidazolyl group of the formula : one of the groups represented by R1, R2 and R3 is a hydrogen atom or a C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-6alkenyl, phenyl or phenylC1-3alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; n represents 1, 2 or 3; Q represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydroxy, C1-4alkoxy, phenylC1-3alkoxy or C1-6alkyl group, or a group -NR4R5 or -CONR4R5, (wherein R4 and R5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl or C3-4alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring); and X represents an oxygen or a sulphur atom, or, when Im represents an imidazolyl group of formula (c) and n represents 1 or 3, X may also represent the group NR6, wherein R6 represents a hydrogen atom or a group selected from Ci-ioalkyl, C3-6alkenyl, C3-10alkynyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalky[C1-4alkyl, phenyl, phenylC1-3alkyl, -CO2R7, -COR7, -CONR7R8 or -S02R7 (wherein R7 and R8, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C1-6alkyl or C3-7cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC1-4alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C1-4 alkyl, C1-4alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R7 does not represent a hydrogen atom when R6 represents a group -C02R7); and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT and 5-HT3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式(I)的酮： 其中 Im 代表式......的咪唑基： R1、R2 和 R3 所代表的基团之一是氢原子或 C1-6烷基、C3-7-环烷基、C3-6烯基、苯基或苯基 C1-3 烷基，另外两个基团（可以相同或不同）分别代表氢原子或 C1-6 烷基； n 代表咪唑基团。 代表氢原子或 C1-6 烷基；n 代表 1、2 或 3； Q 代表氢原子、卤素原子或羟基、C1-4-烷氧基、苯基 C1-3 烷氧基或 C1-6 烷基，或基团 -NR4R5 或 -CONR4R5，（其中 R4 和 R5 可以相同或不同，各自代表氢原子或 C1-4 烷基或 C3-4 烯基，或与所连接的氮原子一起形成饱和的 5-7 位环）； 当 Im 代表式（c）的咪唑基且 n 代表 1 或 3 时，X 也可代表基团 NR6，其中 R6 代表氢原子或选自 Ci-ioalkyl、C3-6烯基、C3-10炔基、C3-7环烷基、C3-7环烷基、C1-4烷基、苯基、苯基C1-3烷基、-CO2R7、-COR7、-CONR7R8 或 -S02R7（其中 R7 和 R8 可以相同或不同、各自代表氢原子、C1-6-烷基或 C3-7 环烷基或苯基或苯基 C1-4 烷基，其中苯基可选择被一个或多个 C1-4 烷基、C1-4-烷氧基或羟基或卤素原子取代，但羟基或卤素原子必须是-C02R7）；及其生理上可接受的盐和溶剂。 这些化合物是 5-HT 和 5-HT3 受体的强效选择性拮抗剂，可用于治疗精神障碍、焦虑、恶心和呕吐等疾病。
• US4939144A
  申请人：——

  公开号：US4939144A

  公开（公告）日：1990-07-03