(R)-4-((1S,2R)-2-Dodecyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-butyric acid methyl ester | 173356-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-((1S,2R)-2-Dodecyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-4-[(1S,2R)-2-dodecylcyclopropyl]-2-hydroxybutanoate
• CAS: 173356-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: FDVKXZPJJRHQTP-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-2-Dodecyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (5S,6R)-5,6-methylenoctadecanol
  参考文献：
  名称：

  头孢假单胞菌D-202的新型真菌毒性化合物头孢西酰胺A的结构鉴定

  摘要：

  从洋葱假单胞菌D-202中分离出一种新型的真菌毒性化合物，cepciamideA 。通过光谱和合成方法阐明了其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02342-9
• 作为产物：
  描述：

  cepaciamide A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-4-((1S,2R)-2-Dodecyl-cyclopropyl)-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢假单胞菌D-202的新型真菌毒性化合物头孢西酰胺A的结构鉴定

  摘要：

  从洋葱假单胞菌D-202中分离出一种新型的真菌毒性化合物，cepciamideA 。通过光谱和合成方法阐明了其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02342-9

文献信息

• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.