(R)-4-benzyl-2-hydroxy-morpholin-3-one | 2097026-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-2-hydroxy-morpholin-3-one
• 英文别名: EU4JD8Lgn4；(2R)-4-benzyl-2-hydroxymorpholin-3-one
• CAS: 2097026-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CAGSEMPCDRYWFN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-2-hydroxy-morpholin-3-one 、 (R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇 在 di-chlorobenzyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.5%的产率得到(2R)-4-苄基-2-[(1R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种吗啉衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种如式Ⅰ所示的吗啉衍生物的制备方法，包括如下步骤：将三烷(芳)基膦、偶氮二羧酸二酯、(R)‑1‑(3,5‑二(三氟甲基)苯基)乙基‑1‑醇和(R)‑4‑苄基‑2‑羟基‑吗啉‑3‑酮溶于反应溶剂；加入偶氮二羧酸二酯，三烷(芳)基膦与偶氮二羧酸二酯在反应溶剂中快速加成反应生成两性离子；通过(R)‑1‑(3,5‑二(三氟甲基)苯基)乙基‑1‑醇羟基上提供的质子氢转化为季鏻盐；(R)‑4‑苄基‑2‑羟基‑吗啉‑3‑酮2位的羟基与季鏻盐反应，生成吗啉氧鏻盐；以失去质子氢的(R)‑1‑(3,5‑二(三氟甲基)苯基)乙基‑1‑醇为亲核试剂，与吗啉氧鏻盐发生SN2反应，生成构型翻转的产物。本发明合成方法具有高度的立体选择性，避免了反应过程中异构体副产物的产生，降低了后期产物分离提纯的负荷。

  公开号：

  CN106588809B