N-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-7-phenyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]hexacosanamide | 1217297-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-7-phenyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1217297-98-7
• 化学式: C₄₅H₈₁NO₉
• 分子量: 780.139
• InChiKey: KMQIHBKWDQWOLD-KCUMKXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-7-phenyl-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)heptan-2-yl)hexacosanamide 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-7-phenyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  在具有不同立体化学的酰基和主链中具有芳香族残基的 KRN7000 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.103