3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl alcohol | 148564-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl alcohol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 148564-88-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: HRJBDIPHMKVICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl alcohol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯催化2-（氨基甲基）吲哚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol060499n
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenylamine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯催化2-（氨基甲基）吲哚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol060499n

文献信息

• 2-(Aminomethyl)-3-arylindoles from 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Alcohols, Aryl Halides, and Amines: A Domino Palladium-Catalyzed Three-Component Approach
  作者：Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1055/s-0036-1589016

  日期：2017.9

  Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A simple, straightforward palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)-3-arylindoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols, amines, and aryl iodides has been developed. A simple, straightforward palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)-3-arylindoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols, amines, and aryl

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 已开发出一种简单，直接的钯催化方法，用于从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇，胺和碘代芳基化合物制得2-（氨基甲基）-3-芳基吲哚。 已开发出一种简单，直接的钯催化方法，用于从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇，胺和碘代芳基化合物制得2-（氨基甲基）-3-芳基吲哚。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Synthesis of Free NH 2-(Aminomethyl)indoles through Copper-Catalyzed Reaction of 3-(ortho-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargylic Alcohols with Amines and Palladium/Copper- Cocatalyzed Domino Three-Component Sonogashira Cross-Coupling/Cyclization/Substitu
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.201400881

  日期：2015.3.23

  Free NH 2‐(aminomethyl)indoles have been prepared via copper‐catalyzed cyclization of 3‐(ortho‐trifluoroacetamidophenyl)‐1‐propargylic alcohols in the presence of primary or secondary amines. The synthesis has been developed into a simple and very efficient domino three‐component Sonogashira cross‐coupling/cyclization/substitution process that, omitting the isolation of 3‐(ortho‐trifluoroacetamido

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Alcohols and Amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1021/jo401456x

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)indoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols and amines has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，其可从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇和胺制得2-（氨基甲基）吲哚。
• 2-Alkylindoles via palladium-catalyzed reductive cyclization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.213

  日期：2007.10

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates with formate anions in the presence of Pd(PPh3)4 affords 2-alkylindoles in good to excellent yields.

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。