methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1264297-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1264297-90-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₈
• 分子量: 427.37
• InChiKey: NVMMKAREIOVZQJ-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(3R,3'R,7a'S)-6-amino-3'-phenyl-2',3',7',7a'-tetrahydro-5'H-spiro[indoline-3,6'-pyrrolo[2,1-b]oxazole]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性助剂（双环内酰胺）控制的S N Ar反应 对螺氧基吲哚的对映选择性合成†

  摘要：

  开发了一种高效的手性酰基双环内酰胺与取代的2,4-二硝基苯的对映选择性S N Ar反应，提供了含有季铵立体异构中心的产物。它们进一步用于螺氧代吲哚的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00661k
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-苯基四氢吡咯并-[2,1-B]唑-5(6H)-酮 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性助剂（双环内酰胺）控制的S N Ar反应 对螺氧基吲哚的对映选择性合成†

  摘要：

  开发了一种高效的手性酰基双环内酰胺与取代的2,4-二硝基苯的对映选择性S N Ar反应，提供了含有季铵立体异构中心的产物。它们进一步用于螺氧代吲哚的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00661k