1-N-[3-[[[3-[N-[3-[[(3-azidophenyl)-hydroxymethylidene]amino]-5-(dioctylcarbamoyl)-2-fluorophenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-fluorophenyl]-hydroxymethylidene]amino]-5-dodecyl-2-fluorophenyl]-2-fluoro-3-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid | 1609378-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-[3-[[[3-[N-[3-[[(3-azidophenyl)-hydroxymethylidene]amino]-5-(dioctylcarbamoyl)-2-fluorophenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-fluorophenyl]-hydroxymethylidene]amino]-5-dodecyl-2-fluorophenyl]-2-fluoro-3-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid
• CAS: 1609378-02-0
• 化学式: C₇₆H₈₉F₄N₉O₆
• 分子量: 1300.59
• InChiKey: IJXFMMGJNRNDOP-XHIZWQFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.2
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(3-(1-(3-(dioctylcarbamoyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(4-(3-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N,N-dioctylbenzamide 、 1-N-[3-[[[3-[N-[3-[[(3-azidophenyl)-hydroxymethylidene]amino]-5-(dioctylcarbamoyl)-2-fluorophenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-fluorophenyl]-hydroxymethylidene]amino]-5-dodecyl-2-fluorophenyl]-2-fluoro-3-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到1-N-[3-[[[3-[N-[5-(dioctylcarbamoyl)-3-[[[3-[4-[3-[1-[3-(dioctylcarbamoyl)-5-[4-[3-[1-[3-(dioctylcarbamoyl)phenyl]triazol-4-yl]phenyl]triazol-1-yl]phenyl]triazol-4-yl]phenyl]triazol-1-yl]phenyl]-hydroxymethylidene]amino]-2-fluorophenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-fluorophenyl]-hydroxymethylidene]amino]-5-dodecyl-2-fluorophenyl]-2-fluoro-3-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  折叠诱导折叠：芳香酰胺和1,2,3-三唑杂化螺旋的组装

  摘要：

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201304161
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-(3-azidobenzamido)-4-fluoro-N,N-dioctylbenzamide 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-N-[3-[[[3-[N-[3-[[(3-azidophenyl)-hydroxymethylidene]amino]-5-(dioctylcarbamoyl)-2-fluorophenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-fluorophenyl]-hydroxymethylidene]amino]-5-dodecyl-2-fluorophenyl]-2-fluoro-3-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  折叠诱导折叠：芳香酰胺和1,2,3-三唑杂化螺旋的组装

  摘要：

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201304161