Boc-Gly-MeLeu | 40298-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-MeLeu
• CAS: 40298-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: KFSANJQSZRBQGH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 methyl methyl-L-leucinate hydrochloride 生成 Boc-Gly-MeLeu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Peptides Related to Eledoisin. II. Hexapeptide Amides ContainingN-Methylamino Acids

  摘要：

  为获得更持久降压效果的模拟物，合成了促咽激素样六肽。将标准肽H-Lys-Phe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（1）中的部分氨基酸替换为N-甲基氨基酸。在这些合成中，发现当羧基部分C末端氨基酸为N-甲基氨基酸时，二环己基碳二亚胺加1-羟基苯并三唑是一种有用的偶联剂。关于对兔子的降压效果，H-Lys-Phe-Melle-Gly-Leu-Met-NH2（2）和H-Lys-Phe-Ile-Gly-Melle-Met-NH2（6）的活性大大降低；H-Lys-MePhe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（3）和H-Lys-MePhe-Ile-Gly-MeLeu-Met-NH2（7）显示出相当的活性，尽管弱于标准肽。另一方面，H-Lys-Phe-Ile-Gly-MeLeu-Met-NH2（5）和H-Lys-Phe-Ile-Sar-Leu-Met-NH2（4）的活性高于1。这些结果表明，在某些情况下，将酰胺键替换为N-甲基酰胺键而不改变氨基酸侧链会对活性产生重要影响。合成的N-甲基肽的作用持续时间与1相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.231